シューズメーカーに勤めるピム。同僚のチャンプと付き合って数か月が経ち、まもなく30歳を迎える彼女の頭には「結婚」というワードがよぎる。そんなピムには、問題に直面した時に真っ先に連絡する同級生の男友達がいた。航空会社に勤めるポンだ。家が近く、家族ぐるみで親しい２人の間には「決して恋愛にはならない」という約束が。いつからかピムに想いを寄せていたポンにできるのは、隣に座って彼女を見守ることだけだった。

30歳の誕生日にチャンプにフラれたピムは、意気消沈する間もなくもっといい人を見つけようと躍起になる。周囲は一様にポンを勧めるが「友達としか見られない」とバッサリ。そんな時、カフェでの忘れ物をきっかけに新たな出会いが。さわやかなイケメンの優しさに、一瞬心を奪われる。運命か偶然か、ニックというその青年が入社し、自分のアシスタントとなった。上司と部下として共に行動する中で、自分より5歳も年下だと知り…。

5年前、恋人のピムに告げずに海外に渡った元カレが帰国したというニュースが。マーウィンは父親の会社を継いでおり、イケメン実業家として華々しく活躍している。彼氏募集中のピムではあったが、それでも復縁は断固拒否。彼女の心は新アシスタントのニックへと傾いていた。一方、毎日新人のミキからの猛アタックを受けているポン。ピムと互いの恋愛事情を話しながら「年を取ってもずっと友達としてそばに」と言うが、心の内は…。

帰国して以来、ずっとピムのことを考えているマーウィン。雨の降る夜に彼女に会いに行くが拒絶され、自分のかつての行動を謝るために方法を模索し、毎日、花を贈ることを思いつく。一方ポンはミキと急接近。ピムを交えて３人で食事をするが、２人のラブラブな様子を見せつけられたピムは、なぜか複雑な心境に。たまらずニックに電話すると、優しい笑顔で迎えに来てくれた。そんな中、ピムとニックは泊まりで出張に行くことに…。

出張先でニックといい雰囲気になり、胸を高鳴らせるピム。だが、ニックが誰かに電話するのを聞いてしまい、その内容に衝撃を受ける。ミキとデート中だったポンはピムからの電話を受け、すぐさま駆けつけた。いつものようにピムを慰め、ホテルの部屋でビールを飲み交わしながら夜を明かすことに。ピムは、ポンを意識し始めている自分に動揺する。後日、ピムとムアイは、高校時代に仲違いしたケイトとばったり再会し…。

花束を受け取らないピムに居ても経っても居られなくなったマーウィンは、彼女に電話をかける。ピムは突然の連絡に動揺しつつも、「二度と会いたくない」と拒絶。何とかヨリを戻したいマーウィンは仕事で彼女と関わるべく画策し、直接シューズメーカーを訪れる。その頃、ポンは、ミキの気持ちに応えてお互いを知るところから始める決意を。そんな時、仲のいい友人が元カノとの結婚を決意する様子を目の当たりにして…。

忙しいピムを元気づけるために旅行を計画するポン。ピムとの楽しい週末になるはずだったが、ホテルを探しているところをミキに見られ、彼女も連れていくことに。そのことを打ち明けられずにいたためピムを怒らせてしまう。現地に着いた3人は当然ながらギクシャク。ポンにべったりなミキと、この状況にイラ立ちを隠せないピム。カップルのポンとミキから距離を置こうとするが、事あるごとにポンとの深い友情関係がミキを傷つけ…。

みじめだった旅行をきっかけに、マーウィンに気持ちが傾き始めるピム。仕事を通じて徐々に距離が縮まっていくが、決心しようとすると過去に傷つけられた経験が頭をよぎり、一歩を踏み出せない。ニックはそんなピムを見て彼女への想いを強くする。自分の行いを黙過してくれたことに感謝もしていた。一方のポンはミキと正式に付き合うことを決めるが迷いは消えず。自問自答するもピムのことは変わらず友達としてしか守れないでいた。

マーウィンと一緒に仕事をするようになったピムは、ますます積極的な彼の言動に少なからず動揺していた。だが心に残る過去の傷は完全に癒えたわけではない。それを知っているポンはピムを案じて忠告する。そんなポンと付き合い始めたミキは、彼の好みを徹底的にリサーチして距離を縮めようと必死だ。ミキに合わせながらも自然な形で関係を築きたいと考えるポンは、ピムへの想いも相まって、徐々に価値観の違いを感じ始める。

預かっていたユ社長の高価な指輪を紛失してしまったピム。マーウィンのことに気を取られていたことをポンに話してしまい、彼から受けた仕打ちを忘れたのかと、突き放されてしまった。ばつが悪い思いで内心反省していると、ミキから、親戚を紹介したいと連絡が。米国の大学で学位を取得したイケメンだという。マーウィンを完全に吹っ切るためにも話に乗ることにしたピムだったが、お見合いデートに姿を現したその“イケメン”は…。

ポンは、ピムにお見合いデートをさせてしまったことを後悔していた。日を追うごとに彼女への想いは強くなるが、相変わらず何も伝えられずにいる。一方のピムもポンに対して、友達じゃなかったら恋人になっていたかも、と密かに感じ始めていた。当初、打算でピムに近づいたニックも本心からピムに恋するようになり、彼女をマーウィンの誘いから守ろうとする。人気の的となったピムは、しつこく言い寄る元カレを懲らしめようと…。

マーウィンに復讐したピム。それでもなお自分を想うマーウィンの心中を知って、チャンスをあげるべきなのかもと考え始める。毎度のことながら相談相手になったポンは、以前「私の恋愛に口を出さないで」と釘を刺されたことが引っかかり、ピムの味方でいるとしか言えず…。ポンの誕生日、ピムの会社が主催しマーウィンが登壇する記者会見が開かれた。その帰り、突然の雨が。ピムは流れで彼の家に立ち寄ることになるが…。

自分のパスポートまでピムに預けたマーウィンを見て、本当に変わったのかもと感じたピムはやり直すことを考え始めるが、やはりポンに「５年前の二の舞になる」と大反対されてしまった。そしてポンは、本当に２人はヨリを戻してしまうのではないかと落ち込むのだった。そんな中、ポンの妹のナンは手を組んで情報を共有することをニックに提案する。そして、兄とピムの幸せを願うナンと、ピムを想うニックは行動を共にすることに…。

以前より話があったポンの中国支社への異動が現実味をおび、それを聞いたピムは彼の昇進を喜んだがポンは悩んでいた。そして、学生時代の友人たちの後押しがあって、密かにある決意をする。一方、ピムは、先走るマーウィンに戸惑いを覚えつつも慎重に関係を進めることに。そんなピムの動向に気づいた彼女の両親は、マーウィンを食事に招待する。実はこの食事会は、昔からあまのじゃくな娘の性格を利用した作戦なのだが…。

ピムへの想いを断ち切れないポンは、赴任を辞退することに。だが、彼に期待する上司は、ひとまず中国へ視察に行くよう命じた。ポンはそれを区切りと考え、出張前に自分の気持ちを整理しようと決める。一方、ピムとマーウィンとの距離はだんだんと近づいていた。手料理をふるまうというマーウィンの誘いを受け、マンションを訪れたピム。席を外した時、ピムの携帯に届いたのは、想いを告白するポンからのメッセージだった。

お世話になった高校の先生の退職にあたり、お祝い会が開かれた。ポンは中国出張のため参加することができず、彼が学生時代に書いたメモを本人に渡すよう、ピムが先生に託される。お祝い会のあと、マーウィンとの約束の店に行くと、彼は時間に遅れたピムに腹を立て、知っているはずのないポンの出張について口を滑らせた。ポンが送ったというメッセージが届かず不思議に思っていたピムは、その理由をマーウィンに問いただす。

チャンプにサプライズでプロポーズされたミラン。その光景を目の当たりにしたピムは、自分も結婚を意識せずにはいられなくなった。言い争いをしながらも結局は仲のよい両親を見て、理想の夫婦像を思い描く。マーウィンと過ごす時間が増え、前向きに彼との将来を考え始めるが、何かが引っかかっていた。そんな中で友人のケイトから、ポンは奨学金を諦めてピムと同じ大学に進学したと聞き、動揺する。

マーウィンは、仕事仲間に会わせたいと言ってピムを食事会へ。居心地が悪く感じたピムは、外でポンに電話をしていた。実は、この会は、マーウィンがサプライズでプロポーズするためにセッティングしたのだが、 “その時”にピムの姿がなく、マーウィンは皆の前で恥をかくことになった。ようやくピムを見つけたマーウィンは、ピムにもポンにも怒りをぶつける。翌日、お詫びとともに改めてプロポーズしたマーウィンに、ピムは…。

気分転換のため大胆にヘアスタイルを変えたピム。家族や同僚が驚きとともにさまざまな反応を見せる中で、マーウィンだけは事前に相談しなかったことで彼女を責める。彼のそのような考え方は将来の2人の関係に影響するのではないかと、ピムの不安は募っていった。ポンの出国の日が近づき、職場の送別会に呼ばれたピムはマーウィンを誘って参加することに。お開きになった時、酔っ払ったミキがピムに衝撃的な事実を告げるのだった。

ポンは多くの葛藤を抱えながら中国へ旅立つ。一方のピムも、勤務先のシューズメーカーの中国進出が決定し赴任を打診されるが、マーウィンには反対され、ポンのいる国へ行くことにも躊躇した結果、辞退を申し出る。すると突然、別部署へ異動となり、ピムは辞表を提出する。マーウィンに知人の会社を紹介されるが、モヤモヤは解消されない。ポンに不満を聞いてほしくとも、気まずいうえに遠く離れてしまったことで連絡できずにいた。

ポンの気持ちを知ってから複雑な心境のピム。その上、口では譲歩すると言いながら、結局は自分の価値基準で物事を進めてしまうマーウィンとはケンカばかり。ポンもピムからの連絡を無意識に待ちつつ、自分からは何もできないまま仕事に打ち込む日々を送っている。そんなある日、マーウィンが出張から帰国する際に乗っていた中国発タイ行きの飛行機が消息不明だというニュースが。何とか情報を得たいピムは、ポンに連絡するが…。

事故の一件からマーウィンの大切さを実感したピムは、彼のプロポーズを受ける。それを知ったピムの家族は、付き合いをやめさせる計画だったことを伝えると同時に、一番の理解者はポンだと助言する。だが、ピムは考えを変えず、マーウィンの都合で挙式は翌月になり、時間がないことを理由に強引に準備が進められていった。そればかりか、招待状のデザイン、ウェディングドレス、新居と、ことごとく妥協を強いられていたピムは…。

ピムの結婚が間近に迫り、女子だけの“独身最後のパーティー”が開かれる。気の置けない友達と思い切り楽しい夜を過ごしていたピムの電話に非通知着信が。なんとそれは、マーウィンとの結婚をやめるよう忠告する女性からの電話だった。ピムの困惑を感じたケイトがそばにやってきて、「今渡さないと一生後悔させるかもしれないから」と告げ、１枚のCDを差し出す。パーティーのあと収録された歌を聞いたピムの目からは涙が…。

ようやく自分の本心に気づいたピムは、恋人としてポンと付き合い始める。タイと中国の距離をものともせずしっかりと愛を育んでいく２人を見て、同じく親友に恋をしているポンの部下ジェームスも告白の決意を。一方、赴任先より一時帰国したニックはピムに心からの祝福を告げ、短い滞在にもかかわらずナンをお茶に誘った。月日を経て、ポンからの穏やかで優しさに満ちたプロポーズを受け入れたピム。２人は結婚への道を歩み始める。