前編／原湊（藤原丈一郎）は、親に言われるがままお見合いをすることにー。だが実は、湊は辰之助の元カノ・津田結子（吉谷彩子）にひそかに恋をし続けて240日--。しかし、結子はいまだに辰之助のことを思っており、湊は片思い中。それでも湊の結子への思いは強く真っ直ぐで…。湊は、お見合い相手の山本薫子（香音）に好かれないために必殺技も繰り出して奮闘するが、そこは天性のモテ男・湊。薫子の予想外の反応に困惑することに。さらに、薫子からまさかの提案まで受けて…！はたして、湊のお見合いはどうなってしまうのか！？

後編／お見合い相手・山本薫子（香音）に好かれまいと奮闘していた原湊（藤原丈一郎）が、薫子から想定外の反応を受けて困惑する中、なんとお見合い現場に、湊の超強気な姉・原香（桜井日奈子）が乱入！あることをきっかけに、歯に衣着せぬ物言いで湊を責め始め…薫子の前で姉弟ゲンカが勃発！？さらに、誰もが想定していなかった衝撃の事態も発生して、お見合いは思わぬ展開に…！さらに、大騒動となったお見合いの後に結子と再会した湊は、あることを心に決める。結子に恋し続けて240日--湊と結子の恋の行方とは！？