シリーズ40作目、マドンナ：三田佳子。
とらや（今作からくるま菓子舗）に新入社員「三平ちゃん」が仲間入り、従業員1名からきちんと社会保険の手続きをするあたり、とらやさんは相当のホワイト企業である事が伺える（朝日印刷は怪しいな…）。ちなみにこの子仕事も出来るし、寅さんの恋路のサポートの方もかなり上手い、出来る奴やで…。
旅先のバス停で偶然出くわした身寄りの無い婆さんを哀れに思い、一宿一飯に預かる寅さん、歳も歳で身体にも相当なガタが来ている婆さんを、翌朝美人女医（未亡人）が迎えに来る、とこれが今作のマドンナ真知子（三田佳子）である。タイトルはご存知俵万智の大ヒット歌集より、劇中にも何編か使用され、お馴染みの「この味がいいね」のパロディも。また島崎藤村の「小諸なる古城のほとり」の小諸が舞台となっており、文学情緒溢れた作品に仕上がっている。テーマ的にも現代にも通じる地方の過疎化、後期高齢化社会（とらやも然り…）、尊厳死（畳の上で死ぬ的なやつ）、そして女性の幸せについての苦悩が描かれており、また寅さんが進学に悩む満男に説く「学び」の重要性については、無学な寅さんだからこそ説得力のある重みのある言葉である。寅さんの恋路の方はいつもの通り、自分は身を引くくせに、また他人だけくっつけて終わる。今作を観る前に20作目の「寅次郎頑張れ！」を観ておくと良い、真知子の姪の由紀（三田寛子）を探しに早稲田大学に足を運ぶ寅さんが、産業革命の講義に入り込んだ際に生徒一同爆笑の渦に巻き込む「ワット君」とは20作目の中村雅俊の役を指すのでむしろ観ないとポカーンとなるかも…。ちなみにその20作目のマドンナは藤村志保、舞台は島崎藤村の小諸、藤村繋がりは偶然か？
