保険会社に勤めるリスク回避の申し子ベン・スティラーが新婚旅行先で初日に妻の浮気現場を目撃。帰国後傷心した彼の目の前に現れた高校の同級生ジェニファー・アニストンとの久しぶりの再会に運命を感じ始め…って話。
妻と真逆でハイリスク・ハイリターンの見本みたいなジェニファー・アニストンの奇抜っぷりにてんやわんやしつつも残念役のベン・スティラーがやっぱり全て持っていく。トイレのシーンとかダーティー・ダンス（サルサ）のシーンとか過呼吸になるほど爆笑してしまった。帰り道で事故に遭って死ぬ確率とかバーのピーナッツでウイルスに当たる確率とかをいちいち計算するリスク回避男が最終的に選んだのは誰がどう見てもハイリスクなジェニファー・アニストンで、その愛の深さを分かってもらおうと、手に持ったナッツを汚い地面に擦り付けて食うっていう彼なりの愛の示し方に笑いつつもその選択をしたベン・スティラーに私は心から拍手を送りたい…まじでカッケー…。過去からの解放。本当の自分の解放。あと親友フィリップ・シーモア・ホフマンとのやりとりも生産性がなくて最高ね。『クロコダイル・ティアーズ（ワニの涙）』のジャケット写真は完全に『ブレックファストクラブ』のパロディじゃ？
