小説家志望でワインの知識の豊富なマイルスは離婚を経験して人生に自信が持てない。役者のジャックは1週間後に結婚を控える身。二人は中学時代からの無二の親友。マイルスはジャックの独身最後の時を謳歌するため二人だけでワイナリー巡りの旅に出る。ジャックはこれが最後と女の子をナンパしまくるがテファニーという女性と知り合い結婚をためらい始める。マイルスはワイン好きの女性マヤが気に入っているが今一歩が踏み出せない。二人はわき道にそれながらもそれぞれの幸せの道を探る。
違った意味でどちらもダメダメな男達の自分探しのロードムービー。
