第1話／食品会社「イージーフード」の営業部。山本照久（深澤辰哉）が、何やらパソコンの前で考え込んでいて…。上司の遠藤保 （勝村政信）が、頼んでいた企画書を作成しているのだろうと近づくと、画面には「俺とちなつさんの恋愛シミュレーション」の文字が！先日、先輩社員の稲葉十吉（相葉雅紀）を訪ねて来社した、ちなつ（山本舞香）にひと目惚れしてしまった山本は、彼女に告白する際のシミュレーションを練っていたのだ。あきれる遠藤をよそに、どのように告白するのが一番カッコいいかを検討する山本だったが、彼の妄想は遠藤の考えのはるか先を行く内容で…。急にヤンキーのような雑魚キャラが出現？なぜかフラッシュモブ？？挙句のはてには、雑魚キャラとダンス！？はたして遠藤は上司として、うつつを抜かす山本を無事に仕事に復帰させることはできるのか！？ そして、山本とちなつとの恋の行方は--？

第2話／食品会社「イージーフード」の新商品≪ミラクルリンゴパイ≫のCM衣装合わせ当日。間もなく、出演するタレントが到着するため、部長の遠藤保（勝村政信）が山本照久（深澤辰哉）の様子を窺うと、ひどく落ち込み、とてもタレントを迎え入れる状態ではなくて…。早退するという山本を必死で止める遠藤が理由を尋ねると、何やらちなつ（山本舞香）に好きな人がいることが発覚したそうで！？その失恋が原因で落ち込んでいるのかと思いきや、実は、男としてどう身を引くのかをシミュレーションしていたのだが、なかなかいい案が浮かばないとか！どのような案を考えていたのか遠藤は尋ねるが、ちなつへの思いが溢れすぎて、どれも身を引く気はゼロ--？挙句のはてには、遠藤の悪口を連呼する妄想に発展！？やがて、ウェディングドレス姿の≪山本ちなつ≫と、カツラを被った≪遠藤山本≫が妄想内に登場して…。しかし、そんな山本に新たな出会いが！？

第3話／食品会社「イージーフード」の営業部で、奇妙な動きで何やらシミュレーションしている様子の山本照久（深澤辰哉）。部長の遠藤保 （勝村政信）は、新商品≪ミラクルリンゴパイ≫のCMで出会ったグラビアアイドルのリンコとどうすれば付き合えるかのシミュレーションだと思うも、実は山本はまだちなつ（山本舞香）のことが気がかりで…。というのも、ちなつは二丁（相葉雅紀）のことが好きだと悟り、カッコ良く身を引いたが、謎の男・キンパツ（駒木根葵汰）と馴れ馴れしい感じでいるところをたまたま目撃してしまい、彼からちなつを取り戻すシミュレーションを行っていたのだった！ こうして≪この世で最もカッコよく彼女を取り戻す≫方法を全力妄想する山本だが、大事にしたいのはリアリティとのこと。しかし、彼のシミュレーションは、キンパツと対峙した際にピンチを迎え、なぜか秘めたる力が解放！？山本の手から出た気功砲で、キンパツははるか彼方へ--？ リアリティとは程遠い展開に呆れる遠藤から「力っていうのは、努力して手に入れるからカッコいい」と諭されるも、やがて山本は≪シミュレーションの本質≫を説くことに！ そんな時、神出鬼没なちなつがオフィスに現れて…！？