スティーヴ・ゴードン監督作。
1988年には同キャストによる続編が、2011年にはラッセル・ブランド主演でリメイク版も制作された80年代ロマンティックコメディの良作で、大富豪の御曹司の波乱の恋路を描きます。アカデミー歌曲賞を受賞した主題歌「ニューヨーク・シティ・セレナーデ」の旋律がダメンズの恋物語をロマンティックに盛り上げています。
NYの大富豪の御曹司：アーサーは毎夜飲んだくれて女遊びに興じているどうしようもない無職の独身男だが、親が勝手に決めた富豪の令嬢と結婚しないと遺産を貰えないことが分かってたじろぐ中、あるとき街角でウェイトレスの貧しいヒロイン：リンダと出逢ったアーサーは無一文になることを覚悟に彼女と結ばれようと奮闘するが…という都会派ロマコメの良作で、好きでもない相手と政略結婚して財産を得るのか、あるいは本気で好きになった相手と結婚して無一文になるのか―という二者択一の状況に追い込まれた主人公の最初で最後のガチ恋のゆくえをNYの喧騒と情景に乗せて軽快に綴っていきます。
湯水のように湧くお金に囲まれて優雅な独身ライフを満喫してきたのんべえ御曹司と短気な貧乏ウェイトレスとの紆余曲折の恋のゆくえをユーモラスに描いた名篇で、主演のダドリー・ムーア＆相手役ライザ・ミネリの凸凹男女が風変わりな恋の化学反応で魅せてくれますし、主人公の良き理解者である老執事に扮した名優ジョン・ギールグッドの軽妙な演技(アカデミー助演男優賞受賞)も絶品であります。
