今回の舞台は長野県東信地域。浅間山の麓にある小諸市。冒頭は小海線の電車に揺られる所から始まる。
小諸駅で知り合った独り暮らしのおばあさんに気に入られて家で一宿一飯お世話になることに。
今回のヒロインはそのおばあさんを病院に行く様に説得しに来た小諸病院の美人のお医者真知子。
家を離れて病院に入れられることを嫌がるおばあさんに、寅さんは「俺も一緒に行くから」と説得して付き合うことに。
柴又に帰った寅さんは真知子への下心から、小諸で知り合った由紀(真知子の姪)へ会いに由紀が通う早稲田大学へ行く。学生に案内され由紀が来るであろう講義に潜入するも人気者に。
真知子へ上手く近付いた寅次郎は真知子に柴又を案内することになったが、家で待っていた寅次郎の前に現れたのは子供を連れた真知子だった。
