出来ることなら結婚などせず、気楽な独身男でいたい。
そう考え、ずっとずっと結婚から逃げていたジミーだったが、祖父の遺言で、３０歳の誕生日までに結婚しなければ１００億ドルの遺産を相続できないことになってしまった。
大本命の彼女アン（レニーゼルウィガー）を愛していたジミーだが、プロポーズの際に「結婚したくない」ことを見抜かれてしまう。
しかし遺言のリミットまであと２７時間。
やむをえず、歴代の彼女たちにプロポーズしまくるジミーであったが・・・。
自分を偽れないっていうのは美点なんだが欠点なんだか。
最低のプロポーズが９回も聞ける。ほんと最低。
ジミーがアンを大切に思っていることは伝わったけど、心境の変化につながった出来事が少し弱い気もする。
男性の視点から結婚を描いている作品。
「結婚＝自由の放棄」って捉えている男性と「結婚＝愛のあるもの」としている女性の対比が面白かった。
レニー・ゼルウィガーの笑顔がとっても魅力的。
