タンクにはある悪趣味があった。それはボーイフレンドを捨てた女の子をデートに連れ出して、最低な夜を過ごすことで「元カレって悪くないかも？」と思わせて寄りを戻させる〝逆キューピッド〟だった。ある日親友のダスティンに依頼され彼女のアレクシスに会い、いつもの要領でこなしていくタンクだったが…。
最初から下品な言葉のオンパレード。デイン・クック演じるタンクは表面ではチャラチャラしてて遊び人でどうしようもないクズ男なんだけれど、芯の部分では親友のダスティンへの罪悪感とアレクシスに惹かれる気持ちに板挟みになって苦しむくらいピュアで友達思い。それがどうしても伝わらなくてもどかしくなった。タンクが○○○を選んだ時には「ああ、もう！不器用なんだから！」と切なくなるし、その不器用さが愛おしくもなる。
主演はあくまでもケイト・ハドソン演じるアレクシスなんだけれど、主にタンクの成長劇。不器用な男が初めて心の底から惚れた女に一途になっていく姿が嬉しかった。
