2009/監督:マーク•ウォーターズ/脚本:ジョン•ルーカス/主演:マシュー•マコノヒー/人気カメラマンのコナー•ミード(マシュー•マコノヒー)は超プレイボーイ。弟ポールの結婚式で帰省。幼馴染みの初恋のジェニー(ジェニファー•ガーナー)に再会。遊び人だった育ての叔父ウェイン(マイケル•ダグラス)が亡霊になって現れ『俺の教えは間違っていた。俺のような人生を送るな!』そして彼の前に以前捨てた女性アリソンたちが生霊となって現われる。女性たちと叔父や中学生•高校生•社会人だったコナー過去•現在•未来へとタイムスリップしたコナーは、自分の恋愛遍歴や冴えない未来の姿を目の当たりにして生き方を見つめ直していく。
