デザイン科に進むべくイラストの練習に励んている少年（ジョン・キューザック）が、友人と一緒に訪れたナンタケット島にて、権力者の地上げ行為に喘いでいる少女（デミ・ムーア）を支援していく。文化系と体育会系の対立劇を描いている、青春コメディ。
スクールカーストの名残があるけれど、高校卒業直後から始まる物語のため、学園コメディではない。スケッチブックを持ち歩きながら、カートゥーン・キャラを描いてばかりの主人公が、富裕層（体育会系の連中）と対峙する。
「ポリスアカデミー」のゼッドと「ナーズの復讐」のゲップ君が、主人公の仲間として登場。しかも前者はゴジラの着ぐるみを被り、咆哮をモノマネしながら（かなり似ている）、都市開発のジオラマを破壊するという、特撮ファン大歓喜の芝居を見せてくれる。
クライマックスに入ると、敵対するグループ同士がボートレースで直接対決。「海と船が大嫌い」という主人公の性質があまり活かされておらず、いとも簡単に克服してしまうが、全編を支配する「ザ・80年代」の乗りが、清々しさ満点。
