税務系弁護士のダグは、あこがれの美女グレッチェンと結婚することに！挙式にむけて準備する二人だが、ダグにはある難点が…彼にはともだちがいないのである。
結婚式を目前に控えたダグは、藁をもつかむ思いでベストマン派遣サービスをやっているジミーに依頼して、ベストマンとグルームズマンを派遣してもらう。ベストマン役を務めるジミーは、なんとか親族との会食やバチェラー・パーティーをこなしていき、ダグとの仲を深めていく。しかし、彼には”新郎とはビジネス関係だけでともだちにはならない”という自分ルールがあり、ダグとの仲が深くなることに悩みも抱いていた。
そして、ついに結婚式当日を迎えるが、果たして結婚式はうまくいくのか？ダグとジミーのふたりはどうなるのか？というストーリー。
ともだちがいないというテーマを扱いながら非常にコミカルで、コミカルなまま終わるのかなと思っていたら、終盤にヒューマンドラマテイストになる。
類似作品として『40男のバージンロード』があるが、ヒューマンドラマ重視の人はそっちのほうがハマり、コメディ重視の人はこっちのほうがハマるといった感じだろう。
" the true measure of frienship isn't how you feel about someone elese. It's about how they make you feel about yourself. And I can honestly say that I've never had a friend to make me feel the way that you have, Doug."
"真の友達かを知るには相手を好きかではなく相手といる時の自分が好きか そして 君ほど一緒にいて自分に戻れるともだちはいない”
