青いライトを基調にした夜のプールサイド、タキシード姿の男たちとゴージャスなドレスに着飾る女たち。映画プロデューサーとしてハリウッドで成功を収めたフィル（スティーブ・カレル）に1本の電話が鳴る。取ってみると普段は滅多に連絡を取らないニューヨークに住む姉ローズ（ジーニー・バーリン）からだった。ニューヨークからハリウッドへの長距離電話は高くついた1930年代、父親が営む小さな宝石屋の未来に不安を抱いたボビー・ドーフマン（ジェシー・アイゼンバーグ）は、叔父フィルを頼りにニューヨークからハリウッドまで約4000kmの距離を旅する。エージェント会社の社長室、忙しいフィルは可愛い甥っ子を3週間もたらい回しにする。待ちに待った再会の場面、目を輝かせながら雑用もこなすという甥の表情が不憫になり、フィルは雑用係としてボビーを雇う。秘書係のヴェロニカことヴォニー（クリステン・スチュワート ）はその週末、彼をハリウッド・セレブたちの豪邸ツアーへ案内する。夢と野心を抱え込む町ハリウッド、その象徴で頂点でもあるハリウッド映画、スターたちの豪邸を外から覗き見る導入部分は、デイミアン・チャゼルの『ラ・ラ・ランド』やニコラス・ウィンディング・レフンの『ネオン・デーモン』を彷彿とさせる。
今作はパリの黄金時代と呼ばれた1920年代を描いた『ミッドナイト・イン・パリ』の姉妹編のようなめくるめく夢の世界の物語である。パリが1920年代ならば、ハリウッドの黄金期は1930年代だと言わんばかりに、ウディ・アレンは人種も雑多で様々な才能が集結した当時のハリウッドの再現に余念がない。ハワード・ホークス、グレタ・ガルボ、ビッグ・バンドのスウィング・ジャズにジェームズ・キャグニー。ボテボテの腹にサスペンダーをした労働者階級ルックの父親マーティ（ケン・ストット）とは違い、フィルの態度からは男としての強い威厳が感じられる（悪く言えば尊大で傲慢にさえ見える）。ボビーはそんな叔父の姿にハリウッドでの帝王学をゼロから学んで行くが、ある一つの決定的な事件がきっかけで袂を分かつ。ウディ・アレンの映画での事件と言えば半径150cmでの恋であることは想像に難くない。現代でも時代物でも、男女は互いに惹かれ合い、例え将来を誓い合った相手がいても、別の異性と口づけを交わす（時には同性とも）。見つめ合い、芸術の話が深まり人生の話になり、情熱的に突発的に恋の炎が燃え上がる。今作ではその三角関係の対象こそがドラマチックである。地位と名声を勝ち得た権力者、そして真に純粋な心を持ったウブな青年との間でヒロインの心は揺れ動く。しかしその最後の決断は極めて女性らしい決断となる。
シンプルな三角関係の行方を本戦に敷きながら、伏線に張られたボビーの兄弟たちの物語も恋愛モノのトーンとは別種の輝きを放つ。1930年代と言えばハリウッドが黄金期を迎えつつあった時期だが、禁酒法が全面的に解放され、ナイトクラブが盛り上がった時代でもある。まるで「エル・モロッコ」や「コットン・クラブ」のような「レ・トロピック」の内装、ゴージャスな照明にカラフルな床、ステージではキャット・エドモンソンがその美声を披露し、10名以上のバック・バンドが彼女の歌を下支えする。映画はこの19世紀の社交界の崩壊から新たに勃興した「カフェ・ソサエティ」の雰囲気を再現しながら、その裏に退廃的な影による汚いお金があることを浮き彫りにする。ボビーの兄でギャングであるベン（コリー・ストール）は『ミッドナイト・イン・パリ』ではアーネスト・ヘミングウェイを演じたが、今作では「レ・トロピック」の建設に汚い金を注ぎ込む。同姓同名のヴェロニカの代わりに後半登場したバツイチのヴェロニカ（ブレイク・ライヴリー）のリアリティを持った豊満さ。ボビーは2人を無意識のうちに比べながら、あっさりと自分の手に落ちたヴェロニカと、結局は自分の求婚に応えなかったヴェロニカとを無意識に天秤にかける。正当な恋愛映画ながら、明らかに妹の隣人との諍いなど物語に関係ない伏線が強調されるのは、ウディ・アレンなりのユダヤとしての矜持と不寛容な時代への態度表明に違いない。
