リック・ダルトン（レオナルド・ディカプリオ）は人気のピークを過ぎたTV俳優。 映画スター転身の道を目指し焦る日々が続いていた。そんなリックを支えるクリフ・ブース（ブラッド・ピット）は彼に雇われた付き人でスタントマン、そして親友でもある。 目まぐるしく変化するエンタテインメント業界で生き抜くことに精神をすり減らしているリックとは対照的に、いつも自分らしさを失わないクリフ。パーフェクトな友情で結ばれた二人だったが、時代は大きな転換期を迎えようとしていた。 そんなある日、リックの隣に時代の寵児ロマン・ポランスキー監督と新進の女優シャロン・テート（マーゴット・ロビー）夫妻が越してくる。 今まさに最高の輝きを放つ二人。この明暗こそハリウッド。リックは再び俳優としての光明を求め、イタリアでマカロニ・ウエスタン映画に出演する決意をするが―。 そして、1969年8月9日－それぞれの人生を巻き込み映画史を塗り替える【事件】は起こる。
『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド／エクステンデッド・カット』に投稿された感想・評価リック・ダルトン（レオナルド・ディカプリオ）は人気のピークを過ぎたTV俳優。映画スター転身の道を目指し焦る日々が続いていた。そんなリックを支えるクリフ・ブース（ブラッド・ピット）は彼に雇わ…
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