『ダイアンねえさんは今日もイケイケ パート2』が配信されているサービスは見つかりませんでした
飲酒を禁じられたり、新たな恋に落ちたり、ローションを売る新しいビジネスを始めたり。イケイケねえさんのダイアンは、今日も元気いっぱいに愛するシカゴの街をかけ回る。
新しい隣人とすっかり意気投合するダイアン。赤ちゃんを授かりたいボニーとマーク。アート教室に参加したダニエルは、大きなショックを受ける。
裁判所命令で、アルコール検知器を装着しなければならなくなったダイアン。だが長年の夢をかなえるためには、この検知器が邪魔で...。ダニエルの上司が大いにハメを外す。
デートする相手を探し始めたダイアンは、出会い系アプリを使って思わぬ人物とマッチングする。シカゴ・カブスの現役選手と付き合い始めるダニエル。
ダイアンに付きまとわれたくないダニエルは、自分の交際相手をダイアンから隠し通そうとする。一方ダイアンは、生まれて初めて優しくていい人とデートすることに。
ダニエルを元気づけようとしたダイアンだが、あるきっかけで大ゲンカになってしまう。ボニーとケンカしたマークがダイアンのもとに身を寄せる。
無料のマンモグラフィー検査でしこりが見つかり、精密検査を受けなければならなくなったダイアンに、ボニーが力を貸す。運転恐怖症を克服しようとするダニエル。
ギデオンと協力して、特製ローションを売る事業を立ち上げたダイアンは、隠しダネを調達するためタチの悪い連中と関わることに。イベントプランナーとして復帰しようとするボニー。
ローション事業を世界に拡大したいギデオンと、地元を大切にしたいダイアン。家計が苦しいマークとボニーは、アパートの売却を検討する。