意識を失ったアーチャーが見る夢の舞台は、1940年代のロサンゼルス。この世界のアーチャーは、相棒を殺されて敵討ちのため犯人を追う私立探偵だった。

風変わりな依頼の理由を説明するシャーロット。そしてアーチャーは、"ドリームランド"では見たもの全てを信じるわけにはいかないと早々に悟る。

アーチャーは逮捕され、収監されてしまう。だが、同房になったやかましいジャズミュージシャンたちとうまく協力すれば、脱出して自由を味わえるかもしれない。

アーチャーは、シャーロットが誘拐された事をバンダータント一家に証明しようとして、一苦労する。一方で、独自の捜査を始めるフィギスとプーヴィー。

謎解きが難航するフィギス。アーチャーはある人物の素人ぶりにイラつかされつつもどうにか対処し、"イメチェン"したディランは、新スタイルを披露。

抜き差しならない状況で焦るアーチャーの、落書きの腕の真価が今こそ問われる。その頃、ある場所では、ラナの車のトラブルがさらに悪化していた。

アーチャーの過去の行いが、頭痛の種となり帰ってきた。ディランの始末は、一筋縄にはいかない。トレックスラーは華麗なる脱出を図るが...。

シーズンフィナーレでは、ウッドハウスを殺した真犯人の正体をアーチャーがあばく。自宅へ戻ったプーヴィーを待っていたのは、驚きの報せだった。