クッキー工場に入りこんで警察につかまったカップヘッドとマグマン。とってもこわーい刑務所(けいむしょ)の中でおとなしく過ごすか、それとも何とかしてぬけだすか、それが問題だ!

とつぜんやって来たミス・チャリスに、ケトルじいさんはうっとり。でも、カップヘッドとマグマンを以前ひどい目にあわせたチャリスは、本当に信用できるの? 大きなトラブルが起きる予感!

カップヘッドとマグマンがしのびこんで海賊(かいぞく)ごっこをしていた船は、なんと本物の海賊船だった。船で海に出て家に帰れなくなった2人は、船長の危険なロマンスをおうえんする羽目に。

マグマンとけんかしたカップヘッドは、新しい弟を探すことに。カップヘッドは、ハチャメチャな遊びをいっしょに楽しめる新しい弟を見つけるけれど、何だか様子がおかしくなってきたぞ。

おかしの国では、どんなおかしでも好きなだけ食べ放題。でも、そこには絶対に守らなければいけない2つのルールがあった。カップヘッドは、ルールを破らないようがまんできるかな?

カップヘッドもケトルじいさんもいない家で、1人で静かに読書を楽しむマグマン。ところが、アイスクリームマンがうるさい音楽を流しながら何度もやって来て、マグマンのイライラは限界に。

マグマンの気取ったピアノの先生は、大きな賞金をもらえるピアノコンテストにカップヘッドを出場させることに。コンテストに出たかったマグマンは、カップヘッドを許せなくなってしまう。

カップヘッドにやられてばかりで、イライラがおさまらないデビル。今度こそカップヘッドから魂をうばい取るため、おそろしい悪魔(あくま)たちを地上に解き放つ。

ミス・チャリスと協力して、おばけ退治の仕事を始めるカップヘッドとマグマン。インチキをして楽にお金をかせぐ3人が最後にやって来たのは、なんと本物のおばけが出る家だった!

カップヘッドとマグマンが開けっぱなしにしたドアから、ずるがしこいネズミが入ってきて、家も家具もすべて自分のものだと言ってきた。このままじゃ、ケトルじいさんにおこられちゃう!

カップヘッドとマグマンといっしょに、家族写真を撮影(さつえい)したいケトルじいさん。みんないっしょにカメラの前に立って、はいチーズ! でも、本当にそんな写真でいいの?

寒い冬が来る前にやらなきゃいけないことがたくさんあるのに、カップヘッドは遊んでばかり。カップヘッドはまきわりも手伝わず、ロケットを空に飛ばして悪ふざけしているけれど...。

カップヘッドとマグマンが見つけたのは、なんとデビルのピッチフォーク。2人はピッチフォークの力を使って遊び回り、あちこちでイタズラし放題。でも、ちょっとやりすぎちゃったかも。