シリーズ20作目。
寅さんが恋のキューピッドな回。
とらやに下宿する青年、良介(中村雅俊)は近所の食堂で働く幸子(大竹しのぶ)に片思いしており、それに気づいた寅さんがデートプランを提供。寅さんはなかなかいいアドバイスをしていたけれども、実際のデートは上手くいかず、その後プロポーズするもタイミングが悪く失敗。良介は思いつめてガス自殺を試み、とらやの２階が大爆発してしまう。
下宿先に迷惑をかけいたたまれなくなった良介は長崎の平戸に帰郷。寅さんは良介を心配し平戸へ向かう。良介の元気な姿を見て安心しすぐに帰ろうとするも、良介の姉・藤子に一目惚れし、彼女の仕事を手伝うようになる寅さん。
中村雅俊と大竹しのぶのカップル。爽やかでいいね！恋敵じゃない好青年が出てくるのもなんか珍しい。見目のいい若い男性と言えば登だけど、登もしばらく登場してないし。
