シリーズ16作目、マドンナ：樫山文枝。
寅さんにまさかの隠し子！で始まる本作、もちろんそんなはずはなく、寅さんが昔懇意にしてやった女の娘：桜田淳子の思い込みととらや一同のはやとちり、しかし彼女から母は亡くなったとの報せを受ける。その墓前、菩提寺の住職：大滝秀治に彼女の不幸の源は学問の欠落によるものだと話を聞かされ、中学中退の寅さんは明日は我が身のペンを握り勉学に励む決心をする。そんな折、とらやには御前様の姪に当たるマドンナが下宿、当然寅さんは出会うなり一目惚れ、それに丁度勉学の志しを立てたばかりとあってこれはしめたと勉強を通じてのお近づきを計る。しかし彼の恩師である奇人・変人・天才肌の研究者：小林桂樹も実は彼女に想いを寄せており、酒の勢いを借りインテリめいた恋文をもってしてプロポーズするも…まさかの玉砕、結婚よりも学問の道を選んだマドンナの前で為すすべもなく敗北する中年二人、ラストは仲良く傷心旅行（笑）
