マーク・ウェブ監督の初長編映画作品になります。ミュージックビデオ出身の監督だけにあって、映像のセンスがホントシャレてます。恋に舞い上がるトムの心境を突然ミュージカル風に演出したり、トムの期待と現実を画面2分割にして対比したりと映像が凝りに凝っています。この作品をみて一気にマーク・ウェブ監督が好きになってしまいました。
この作品は、冒頭でもでているように恋愛映画ではありません。トムとサマーが出会い別れるまでの（あるいはトムがサマーにふりまわされた）500日間を描いたロマンティック・コメディです。その500日間の時系列がバラバラに構成されていて状況が分かりにくいだけど、恋愛ハネムーン期の有頂天のトムから一転して倦怠期や失恋した時のどん底のトムになったりとその反動が観ていて面白いです。そして、時系列を頭で整理するために何度も観たくなちゃいますね。
それにしても、サマーはちょっぴり不思議ちゃんで小悪魔すぎるよね。コピー室での突然のキスや、あなただけに初めて話すなんて言われたら、そりゃトムじゃなくても本気になりますよ。トムの好きな風景を自分の腕にキャンパス代わりに描かせたり、公園でお互いに卑猥な言葉を大声で叫びあったりと可愛すぎるよサマー、こんなことさせられたらもう心を奪われちゃいますよね。そして、あのIKEAデートは今も憧れちゃいます。
