デューク兄弟の会社で重役として働き裕福な生活をするウィンソープとホームレスとして貧しい生活をするバレンタイン。2人はデューク兄弟の1ドルの賭けで、立場が逆転する。ウィンソープは財産も全て奪われて、バレンタインは急に出世をして金持ちになる。とあるパーティーでバレンタインは、デューク兄弟の賭けの真実を知りウィンソープと共にデューク兄弟に仕返しをする。
自分の生まれる前の作品ですね（笑）立場が入れ替わるのは何にせよ物足りないものが必ずあるような気がします。かなり古いのでワールドトレードセンターもこの頃は健在だったんだな…リメイクしてほしいです！
