シリーズ35作目、マドンナ：樋口可南子。
タイトルそのままで寅さん何度目かの恋愛塾開講。ポンシュウと共に道で転んだ婆さんを助けた縁で一晩世話になるものの、なんとその婆さんが突然の他界…と言うなかなか最悪なスタート、その婆さんの孫娘が今回のマドンナである若菜さん（樋口可南子）。ちなみに喪服に萌えるポンシュウの気持ちはよく分かる、ついでに言えば俺はリクルートスーツも大好きだ（関係ない）。そんな若菜さんに恋をする男がもう一人、同じアパートに住むインテリだけど不器用な田舎野郎の民夫（平田満）である。一度はそんな彼に「さっさと諦めろ」と諭す寅さんであったが、彼の真摯な思いと、それに気づいていながらも応えらず困惑する若菜さんの気持ちを察し、二人の間を取り持つことに。でもこの民夫がまぁダメで、せっかく家にまであげでもらい、若菜に「私…初めてじゃないのよ…」なんてセリフまで吐かせた挙句ソファーで爆睡、寅さんに「死ね！」と恫喝されるのも当然かと思う、本当に死ねばいいのに。で、本当に自殺を決意して…ってそっからのくだりが前作同様グダグダすぎて萎える…。ハッピーエンドで終わるもののどうもしっくりこない…けどポンシュウがこんなに活躍する回は他に無いかと思う。
