渡世人の生き様を描いたヒューマンドラマ「男はつらいよ」シリーズの第22作目。
山田洋次が原作・脚本・監督を担当し、主演は渥美清。マドンナ役はとらやに働きに来た荒川早苗を演じる大原麗子、サブマドンナ役は寅さんが旅先で知り合った女性を演じる泉ピン子。ゲストは第1作、第8作に続いて義父を演じる志村喬。
本作品の寅さんの旅先は静岡県大井川と木曽。
オープニングは、柴又村の道端にたつ寅地蔵にお供えをした貧しい娘が、借金のかたに代官の妾として連れていかれるところを南無観世音寅次郎尊（渥美清）の姿になった寅地蔵が助ける夢で始まる。
続いて本編。
お彼岸で父の墓参りに戻ってきた寅さん（渥美清）であったが、お参りする墓を間違える始末。
再び旅に出た寅さんは木曽路のバスで妹婿の父親（志村喬）に偶然出くわす。
義父は芸者で浮かれる寅さんに今昔物語の話をするが、寅さんはこんにゃく物語と勘違いする。
旅先で雲水から「女難の相」を指摘された寅さんが実家の老舗とらやに帰ると、若くて美しい荒川早苗（大原麗子）が新しく店員として働いていた。
早苗が離婚を考えていることを知り、浮かれる寅さん。
早苗と仲良くなるために仮病で倒れたふりをして救急車で搬送される。
言い訳をしては早苗と仲良くなろうとするが果たして二人の恋の行方は？
マドンナ役の大原麗子が若くて可愛いらしく、店の作業着の白いエプロン（割烹着）と頭巾が似合ってます。
そんな彼女から「寅さん 好きよ」の一撃。
寅さんでなくても惚れてしまいます。
本作品では中小企業の経営者の自殺や離婚などのシリアスな問題もユーモアを交えながら取り上げている。
ラストはSLの新婚さんで上手くまとめています。
2023.9 BSテレ東で鑑賞（4Kデジタル修復版）
2022.3 BSテレ東で鑑賞（4Kデジタル修復版）
2021.5 BSテレ東で鑑賞（4Kデジタル修復版）
