２は数年後、アンディの飼い犬である（１の最後に出てきたクリスマスプレゼントの）バスターともおもちゃは仲良くなっています。ウッディはいつもアンディと一緒に出かけているカウボーイ・キャンプにいくつもりであったのですが、アンディの扱いから右腕の付け根の部分にほつれが生じてしまい、そのために初めて家に置いて行かれることになります。落胆するウッディは、さらにガレージセールが行われることを知り、仲間であるペンギンのおもちゃであるウィージーを救う為に助けに行くのですが・・・というのが冒頭です。
愛犬バスターの存在がおもちゃとペットという似て非なるものを明確に描いていて面白いですし、後のウッディの愛馬ブルズアイとの関係も面白かったです。そして１と比較して今度はウッディが実はレアなおもちゃであることを知り、前作のバズの立ち居地にウッディが置かれ、バズが助けに行く、というのが面白かったです。
相変わらず、おもちゃの動きやキャラクター、ウッディとバズの相棒感が素晴らしく、脇役も固定化されてきて面白くなります。そこに新たなキャラクターであるウッディのドラマに出てくるヒロインであるジェシーとブルズアイなどが出てきて話しを盛り上げます。
が、ちょっと１と比べるとややお話しとしても劣る気がしました。１で出てこなかったおもちゃであるバービーなんかも出てくるのですが、今ひとつ話しに混ざりきれてない気がしました、ジェシーもだけど。最後にアンディの家で対面するのはちょっとひっかかりました、アンディもっとびっくりすると思います。それとバズに絡んでいろいろな映画のパロディが入っているのは面白いと思いました。また日本のコレクターも出てきて面白かったですし、説得力ありますし、海外でも知られているんだ、と確認しました。
おもちゃの宿命と呼んで構わないとも思われる、相手の成長に伴う飽きられることや、そぐわなくなることへの覚悟も見られて、その部分はとても気になりますし、良かったです。
「トイ・ストーリー」も「トイ・ストーリー２」も素晴らしい出来栄えです、映画として、見ている間の時間が終わって欲しくない、と思ってしまう、この世界をずっとみていたい、と思わせるほどの作りこみ（ストーリィしかり、キャラクターしかり、動きしかり、伏線しかり！）があって安心してこの世界に入り込めますし、完成度も非常に高いです。子供を相手にするのは実は結構難しいことだと思うのですが、そこを軽々と超えていけるほどの作りこみです。本当におもちゃの側からの視線が丁寧で見事でした。
