クエンティン・タランティーノが描いたハリウッド内幕もの、という事で話題の本作だが（世間的にはレオナルド・ディカプリオとブラッド・ピットの共演、という事で話題なのかもしれない）、いつだってタランティーノは「映画についての映画」を撮ってきた、と個人的には思っている。本作では1969年のハリウッドを舞台に、価値観の変動に大きく揺れ動く巨大映画産業の姿を描いている。
1950年代におけるスターシステムの崩壊や、マッカーシズムによる赤狩への協力によって、その栄華に陰りが見せ始めたハリウッドは、60年代に入ると一般家庭へのTVの普及もあって、凋落の一途を辿っていく。ヒッピー文化の隆盛やベトナム戦争への反対運動など、社会が大きな変革を迎えていた時代に、ハリウッドの作る娯楽大作があまりに時代錯誤なものと見なされていた面もあるだろう。そして、新しい世代によるインディペンデントな低予算映画、いわゆる「アメリカン・ニューシネマ」が時代を席巻しようとしていた（『俺たちに明日はない』の公開は1967年）1969年の8月9日、ハリウッドに暗い影を落とす事件が起こる。チャールズ・マンソン一派による、シャロン・テート殺害事件である。
とまあ、これぐらいの予備知識があればこの映画は十分に楽しめる筈だが、もうひとつ付け加えておくと、シャロン・テート事件は「アメリカン・ニューシネマ」を端緒とする、ハリウッド転換期の負の側面という見方もできる。狂ったヒッピー集団が、まだキャリアは浅かったとはいえハリウッドの人気女優を殺害した事、また彼らが数々の名作西部劇を生み出してきたスパーン映画牧場を根城にしていた事は、ハリウッドに舞台を移した「父殺し」の呪われた変種とも言えるからだ。
タランティーノが「アメリカン・ニューシネマ」以降の低予算映画、特にロジャー・コーマンが製作したエクスプロテーション映画に深い造詣を持っている事は誰もが認めるところである。映画史に残る名作だけでなく、泡沫の様に消えていったZ級映画についても該博な知識を持っている彼は、現代の映画作家において有数のシネフィルだと言えよう。彼の膨大な映画体験を以てすれば、過去のジャンル映画を再生産する事など幾らでもできる事は、本作に挿入された作中作の数々を観れば明らかである。
ネタバレを避けるとなるとこの映画の内容についてはほとんど何も言えなくなるのだが、とりあえず本作は『イングロリアス・バスターズ』『ジャンゴ 繋がれざる者』と3部作を為す、というかこの2作をくっつけだだけじゃねえか、という気もするが、いずれにせよ上記2作を未見の方はあわせてご覧になるとより楽しめるのではないだろうか。話題の共演について触れておくと、レオナルド・ディカプリオ演ずるハリウッド俳優、リック・ダルトンの造形が素晴らしい。彼はスティーブ・マックイーンにもクリント・イーストウッドにもなれなかった男である。彼のマカロニウエスタン初主演作の監督が『荒野の用心棒』のセルジオ・レオーネではなく『続・荒野の用心棒』のセルジオ・コルブッチというのがまた泣ける。また、ディカプリオに負けず劣らず、ブラッド・ピット演じるクリフ・ブースも良かった。『イングロリアス・バスターズ』ではなぜ主演させたのか疑問に思うぐらいにぞんざいな扱いだったが、本作はブラッド・ピットのキャリアの中でもベスト・アクトと言ってもいい。特にクリフ・ブースがスパーン牧場を訪れる緊張感あふれたシーンは、まさに良質の西部劇そのものである。
