『ギャング・オブ・ニューヨーク』に続いてスコセッシ作品参加のディカプリオ。アイドル的なセルフイメージから演技派へと転換していくターニングポイント（とはいえ、今思えば『タイタニック』での演技も大したものだと思うが…）的作品。
若さ、華やかさ、美しさ、儚さにギラギラした野心と狂気じみた強迫観念を併せ持つ複雑な人物を体現。つくづくジェイ・ギャツビーはこの時期に演じておくべきだったなと思う。10年後のディカプリオはすでに貫禄がつきすぎていた。
ちなみに主演男優賞でオスカーを譲ったのはジェイミー・フォックス（『Ray』）。
演技面ではキャサリン・ヘプバーンを完コピしたケイト・ブランシェットに食われた感もある。顔は似てないのに、ヘプバーンにしか見えない瞬間が何度もあった。ベッキンセール演じるエヴァ・ガードナーも魅力的なキャラクターだ。
尿を注いだ牛乳瓶が並ぶショットはインパクト大だが、大はどうしていたのだろうか…。
ヒューズが15歳の少女をオーディションする場面は、この映画がワインスタイン案件であることを考えると、なかなかグロテスク。
