男やもめのチャールズ・ニューウェンダイクは、何か新しいことにトライするよう娘に勧められ、探偵助手の求人広告に応募。スパイとして雇われ、老人ホームに潜り込むことに。

スパイとして活動を開始しつつ、ハッピーアワーで入居者たちの人気を集めるチャールズ。好調な滑り出しと思いきや、脅迫めいたメモを見つけて勢いを挫かれる。早くも作戦終了となるのか?

突然訪ねてきたエミリーに説明を求められ、たじろぐチャールズ。そんな中、老人ホームで新たな盗難事件が起こり、気難しいエリオットはチャールズに疑いの目を向ける。

容疑者を絞り込むため、チャールズはパシフィックビューの入居者向けのクラスに参加。入居者たちと打ち解けて、すっかり気を緩める彼の態度に、ジュリーは懸念を覚える。

ジュリーが高価な贈り物をワナに犯人をおびき出そうとする一方で、チャールズはグラディスに接近。お金を惜しまずにずっと欲しかったものを買うよう、ヴァージニアがフローレンスの背中を押す。

突然の悲劇に、パシフィックビューの入居者たちは動揺。ドライブの道中、チャールズとエミリーが本音で語り合う。ディディは本社からの仕事のオファーに心を動かされる。

チャールズとカルバートはサンフランシスコの名所を共に巡り、過去、現在、未来についての会話を通してきずなを深める。ディディとジュリーが激しく衝突。

盗難事件の真相が明らかになるなか、チャールズは心苦しさを覚えつつも、パシフィックビューに入居した真の目的を入居者たちに打ち明ける。辛い過去と向き合う彼に、エミリーが寄り添う。