レコード店に務める冴えないオジサンのロブが同棲していた彼女に振られるところから物語は始まる。そこから過去の別れたトップ５の彼女たちとの思い出をつらつら述べていき、過去の恋愛遍歴を振り返っていく。
いるよね、こういう冴えないのに何故か女が途切れないヤツ。そんでもって適度にクズなのが共通点。滅茶苦茶浮気癖あるのに執拗にローラを追い回すロブ。普通に考えて何十回も電話したり家を彷徨いたりと気持ち悪いし、その上魅力がある訳でもないのにキャラ的には何故か憎めないのだ。
ローラを忘れるために黒人シンガーのマリーと一夜を共にし翌朝、そのマリーから
｢恋人がいないからファックしちゃだめなんて人権の侵害よ。」なんて言葉が飛び出してくる。このセリフ好き。なんともあっけらかんと言ってのける彼女の言葉は力強かった。
途中ロブの妄想でイアンをボッコボコにするところは声上げて笑った。そして安定のジャック・ブラックの面白さ。彼は裏切らないね。
良作とまではいかなくとも、拗らせオジサンの可愛い恋愛映画で少しだけ自分の過去を思い出してしまったのでこの評価。
私も自分のためだけの音楽が詰まったカセットを貰ってみたい。
