実際にかつてロック雑誌の記者であったキャメロン・クロウ自身の自伝的要素もある青春物語。
邦題にあるペニーレインとはビートルズのあの名曲ではなく、数々のロックバンドに付いて回っている美人グルーピーの名前。そのペニーレインちゃんと主人公の甘酸っぱい物語です。
この作品、監督が経験したことが強く反映されているので、70年代ロック史のある種ドキュメンタリーとしても見ることができます。
また、登場人物はどれも個性的なキャラばかりで感情移入しやすいです。特にフィリップ・シーモア・ホフマン演じるROCKバリバリな雑誌編集者は個人的に大好きなキャラクターです。
最後に、監督自身がロック出身であるので、劇中使われている曲がどれも最高です。観た後、サントラがめっちゃ欲しくなりました（笑）
