テレ東を訪れた五郎（松重豊）は、大晦日に放送される年末特番に出演してもらえないかと、番組プロデューサーの永野翔太から無茶ぶりの相談を受ける。毎年のお約束ごとになっている年末の無茶ぶり。
「今年の年末こそは絶対に休む！」と意思を固め、仕事をシャットアウトし、思いっきり羽を伸ばすべく“さらば東京”と捨て台詞を残し、逃避行することに。
青い海、白い砂浜、トロピカルドリンクを片手に南国ファッションに身を包んだ五郎。携帯もパソコンも全て東京に残し、開放感満載の沖縄の地でデジタルデトックスしつつ、レンタカーを走らせいざ観光へ。
観光終わりには、いつもの如く腹が減り、近くでお店を探すが走れども走れども山の中…。
空腹待ったなしで限界のゴングが鳴る中、ようやく見つけた“俺好みの食堂”で「美味シーサー！」とお店自慢の沖縄グルメを心ゆくまで堪能。
一年分の元気を頂き、お腹を満たした五郎はせっかく沖縄に来たからと、何か沖縄らしい休み方を探すべく観光案内所を訪れるが、中々ピンと来るものに巡り合えず、自分が生粋の“昭和人間”だと痛感する。
虚しさに浸っていると、五郎は沖縄民謡のグループ「てーげーず」のメンバーでドライバーの島袋三郎とぶつかりそうになる。
避けた島袋は体勢を崩して海に落ちてしまい、救急車で運ばれる大惨事に。
責任を感じた五郎はグループのリーダーである玉城玲奈（国仲涼子）のお願いで島袋の代わりにドライバーを引き受けることに。
このことがきっかけで五郎の沖縄休暇旅はまさかの展開へ…。
今年の年末こそはと決意し、逃避行先に選ばれた沖縄の地。様々な出会いに翻弄されながらも、絶品沖縄グルメの数々に酔いしれる“食べて、走って、踊って”の沖縄休暇旅。
そして、休暇旅のラストには、意外な結末が待ち受ける！？
大晦日に「なんでも鑑定団」の生放送出演という無茶振りに、五郎さん打ち合わせから逃亡😅
ガラケーとパソコンを、ロッカーに入れて南へバケーション旅😊
観光らしいレクリエーションには、向かない五郎さん、昭和の仕事人間😅
やはりアクシデントに巻き込まれて、無茶振りされる五郎さん😅
沖縄民謡グループの運転手を、請け負ってしまう人の良さ😅
さらに、メンバーの一人として出演することに😅
ちまぐー定食、沖縄の黒糖ミルクぜんざい、タコス、ワイルドなステーキ🥩、台湾焼肉😊 台湾での夜市😊
沖縄民謡ショーもあり、寒い冬を吹き飛ばすグルメ旅😊
