渡世人の生き様を描いたヒューマンドラマ「男はつらいよ」シリーズの第26作目。
本作品の寅さんの旅先は北海道の江差、奥尻島と阿波徳島。
マドンナは元キャンディーズの伊藤蘭が演じる的屋仲間の高校中退の娘すみれ。
寅さんが昔からの仕事仲間が亡くなったことを知り、弔いに行く。
故人の娘すみれと会って話を聞くと、彼女は東京で働きながら定時制高校に通うことを希望する。
寅さんがすみれの父親代わりをかって出るが……
定時制高校の林先生がとってもいい人柄で、こんな授業を受けたいです。
様々な理由で高校を卒業できない人がいるのは、今も変わらず、残念ですね。
「幸せにならなかったら承知しねえぞ」
2021.5 BSテレ東で鑑賞（4Kデジタル修復版）
