黒澤明「赤ひげ」に加山雄三が拘束されて、1964年は若大将シリーズは無し。従ってシリーズ前半戦の最後を飾るハワイロケで、最も開放感に溢れ遊び心満点の福田純監督の傑作青春喜劇となった。カンニングで停学になった加山と田中邦衛がハワイのレジャーを満喫、出張の星由里子と清水由記、赤マムシ堺左千夫が絡み、田中が星へのプロポーズを加山に代行させる。帰国してヨットの選手権に何と田中が遅れて来る逆の展開にびっくり。しかし、本作の他にない魅力は、加山のプレスリー顔負けの歌がたっぷりあって、星とのハワイでのデートも充実していた豪華版である事、加えてマネージャーが二瓶正也に大抜擢で唯一の作品である。
