ニューヨーク。デート・コンサルタントを営むヒッチ（ウィル・スミス）は、不器用な男たちが結婚にゴールインできるように恋愛指南を続けている。ある日ヒッチは、モテない勤め人の男、アルバート（ケヴィン・ジェームズ）から依頼を受けた。彼は、自身が資産管理を担当するコール財団のセレブ、アレグラ（アンバー・ヴァレッタ）に恋してしまったのだという。ヒッチのアドバイスのおかげで、アルバートはアレグラとデートをすることになり、念願のキスまで成功させる。一方、ヒッチはバーで出会ったゴシップ記事専門の新聞記者、サラ（エヴァ・メンデス）に恋をする。満を持して彼女とのデートに臨んだヒッチだったが、仕掛けたことが裏目に出て、満足のいくデートにはならなかった。しかし意外にも、サラの方から次のデートの誘いが来る。追いかけているアレグラのスキャンダルに、ヒッチが関わっていることを知り、その情報収集をしようと目論んだのだ。デート中、サラの目的に気づいたヒッチだったが、彼女の家で夜を過ごし、翌朝初めてのキスをする。だがサラは、親友のケイシー（ジュリー・アン・エメリー）を傷つけたと誤解しているデート・コンサルタントの正体も追っており、それがヒッチだと分かった途端、激怒。ヒッチの正体と、彼にコンサルタントを依頼していたアルバートのことを、暴露記事として世間に晒してしまう。このスキャンダルのせいで、ヒッチとサラに続き、アルバートとアレグラも破局。だが真剣にアレグラを愛していたアルバートは、彼女に再びアタックして、彼女のハートを本当にモノにする。それに刺激されたヒッチは、サラとの誤解を解き、2人はめでたく結ばれるのだった。
恋愛コンサルタントのヒッチが、新聞記者のサラに恋のアプローチに奮闘するストーリーと、セレブのアレグラに一目惚れした地味な勤め人アルバートが恋愛コンサルタントのヒッチのアドバイスを受けながら奮闘するストーリーが軸になり、ヒッチが素晴らしい魅力を持ちながら恋愛に不器用な男たちに恋愛コンサルタントをしようとするきっかけになった過去の辛い失恋やサラが何故恋愛に懐疑的なのかの理由、「恋愛でのコミュニケーションは言葉とボディランゲージ」「恋愛に関して女性は親友のアドバイスを信じる」など恋愛を上手するために必要な恋愛テクニックを絡めて軽妙に描かれていて、恋愛にはきっかけや仕掛けやハウツーも必要だが一番大事なのは心からの言葉やボーダーラインを相手にぶつけることというメッセージが説教臭くなく伝わる傑作ラブコメディ映画です。
