アメリカのロマコメ作品で、脇役として欠かせない存在になりつつあるアダム・ディヴァインが、なんと！主演を務めるNetflixオリジナル作品。ある意味、これはめちゃくちゃ贅沢なキャスティング。
意中の女性を落とせず、他の男との婚約パーティーに出席するという屈辱を味わう事になった主人公が、たまたま入ったフォトブース（プリクラみたいなやつ）は、彼女と出会う直前にタイムスリップできる入り口だった、、、、というストーリー。
彼女を口説くまで、短いターンで何度もタイムスリップを繰り返すという、SF系ロマコメの王道的ストーリーなのだが、アダム・ディヴァインが基本的にイイ奴キャラなので嫌みが無く、観ていてとても楽しい。主人公がジャズ好きという設定なので、全編にわたってジャズが使用され、雰囲気もとてもお洒落だ。
原題「When We First Met」（僕達が出会った日）に込められた本当の意味を知る事になるラストで爽やかに感動！
