1997年、大阪の公園。薄汚れた格好の奥本拓夢（大東駿介）は、出会ったばかりのホームレスたちに自身の波乱万丈な過去を語り始める。 時代は遡り1991年。かつてテレビ制作会社のADだった奥本は、女優に手を出して会社をクビになるも、フリーのADとして持ち前のノリと愛嬌を武器に、テレビ業界の沼にどっぷりと浸かっていた。 そんなハッタリばかりの奥本を、付かず離れずの関係を続ける元カノジョの春永洋子（相武紗季）は、時に呆れて現実に引き戻しつつも、深い愛で見守っていた。 ある日奥本は、自分とは対照的に真摯に番組作りと向き合う局の若手AD・水野秀真（八村倫太郎）と出会う。 プロデューサーの遠藤の指示で、特番にゲスト出演する大御所俳優・小田島郁人の恩人を探すことになった水野。しかし、小田島が最も再会を願う元天才子役の少女・ユキだけがどうしても見つからず、水野は窮地に陥る。 その場に居合わせた奥本もこのトラブルに巻き込まれ、遠藤から理不尽な難題を突きつけられてしまう。番組のレギュラー獲得と自身の居場所を懸け、奥本と水野は泥臭くユキの行方を追うが、手掛かりは少なく捜索は難航。 果たして、性格が正反対の2人は無事にユキを見つけ出し、無茶振りを切り抜けることができるのか。そして、この時は我が世の春を謳歌し、絶好調だったはずの奥本がなぜ、すべてを失い路上で暮らすに至ったのか………… その数奇な運命の幕が上がる。

奥本拓夢（大東駿介）は自身の制作会社「エンギ・エー」を設立する。「来た仕事は絶対に断らない」をモットーに、テレビの枠を超えた雑務まで何でもこなす構えで、局を辞めて入社した水野秀真（八村倫太郎）ら個性豊かな社員たちと共に、活気あふれる毎日を送っていた。 そんな中、水野が「純粋に音楽の良さを伝える番組を作りたい」と熱い企画を提案してくる。しかし、局のプロデューサー・遠藤（アキラ100％）からは「数字が取れない」と門前払いを食らってしまう。それでも水野の思いに応えたい奥本は、自ら番組のスポンサー探しに乗り出すことに。 一方で奥本は、水野や長年の付き合いである洋子（相武紗季）の忠告をよそに、怪しげな建設会社社長・石黒（小出恵介）の甘い誘いに安易に乗ってしまうなど、その行動には徐々に危うさも見え隠れし始めていた。 やがて、会社を揺るがす予期せぬ大きな壁が奥本たちの前に立ちはだかる。 大成功の裏で確実に回り始めていた転落への歯車。彼がホームレスへと身を落とすこととなる、決定的な出来事へのカウントダウンが始まる。

石黒（小出恵介）の誘いに乗って一攫千金の大勝負に打って出た奥本拓夢（大東駿介）だったが、結果は惨敗。多額の借金を背負い、会社はついに立ち行かなくなってしまう。そこへ容赦ない取り立てに現れたのは、ヤクザの辛島と甘木（小林圭輔、友保隼平/金属バット）。 徹底的に追い詰められた奥本は、最後まで残ろうとする水野秀真（八村倫太郎）をも冷たく突き放す。 周囲からも見放され、文字通りすべてを失った奥本。長年の付き合いである洋子（相武紗季）が心配して訪ねてくるが、自暴自棄に陥った彼はその優しさすらも拒絶してしまう。夜の街を彷徨っていた奥本は、辛島たちに捕らえられ、ラブホテルの一室に監禁されることとなる。 そこで見張り役として奥本の前に現れたのは、「出会い頭のケン」の異名を持つ血の気の多い若手ヤクザ・ケン（前田旺志郎）だった。刃物をちらつかせるケンを前に絶体絶命のピンチに陥る奥本だが、持ち前の図太さでなんとか窮地を乗り切ろうと試みる。 「ウソはあかんけど、ホラは吹いてええ」という信条のもと、数々の荒波を乗り越えてきた彼に、いよいよ最大の試練が訪れる。 果たしてこの窮地をどう切り抜けるのか。そして、栄光と挫折の果てにたどり着いた現在の彼が、なぜ“絶望できない”のか。そのすべての謎が、ついに解き明かされていく。

全てを失い、ホームレス生活を送る奥本拓夢（大東駿介）の前に、洋子（相武紗季）が現れる。彼女からの愛ある叱咤激励を受けた奥本は、再び立ち上がる決意を固め、1億にのぼる借金を自力で返済すべく泥臭い労働へと身を投じていく。 日々の過酷な現実に直面し、かつての部下である水野秀真（八村倫太郎）の目覚ましい活躍を目の当たりにして打ちのめされそうになる奥本。それでも彼は、周囲の冷ややかな視線に耐えながら、不屈の精神で這い上がろうともがいていく。 栄光と挫折、そしてどん底を味わった男は、自身の人生を通して何を見出し、どのような答えを出すのか。 一寸先は闇とも言える日々の中で、幾度となく困難に見舞われながらも決して“絶望できない”男の波乱万丈な物語が、ついに大きな結末を迎える。