シーズン6第1話。ヴィンスは出世街道に戻り、運転免許試験に臨むとともに、スコセッシ監督の新作を宣伝するためジェイ・レノの番組に出演する。一方、エリックは自分の家に移り住む事を考え、ロイドはアリに最後通告を突きつける。

エリックは「ギャッツビー」のプレミアに「ただの友達」としてスローンを招待する。アリは、自分の妻とアンドリューの妻マーロを仲良くさせるため、マーロをマニキュア・ペディキュアデートに誘うようアリ夫人に促す。一方ロイドはアリの命令でクラッシュ・ダイエットに挑み、タートルはジェイミー・リンと腕を組んでレッドカーペット・デビューを果たす。

ヴィンスとジェイミー・リンから豪華な誕生日プレゼントをもらったタートルは、自分の将来について考え始め、アリにアドバイスを求める。そのころ、エリックの新しいガールフレンドがチャーリーについて余計なフィードバックを与えたおかげで、エリックはチャーリーのパイロット番組に不安を抱くようになる。

ヴィンスの次の撮影が先延ばしになったため、ヴィンスはどうやって余暇を独りで楽しむか考える。アンドリューは同僚との浮気はもう終わったとアリに告げるが...。一方ジョニーは「ファイブ・タウン」での自分の新しい恋人役のオーディションをする。そして自分のクライアントが成功せず不満を抱えるエリックは次の手を考える。

男たちはチャリティーのためのゴルフトーナメントに参加する。ヴィンスとジョニーはチームメイトのマーク・ウォルバーグとトム・ブレイディ相手に賭けをし、エリックは意外な仕事のオファーをもらう。一方アリは「男のルール」を破ることを拒否したため、妻だけでなく、チャリティーゴルフのチームメイトのジェフリー・タンバーも怒らせる。

エリックはアシュリーと仲直りしようとしながら、仕事のオファーについて思案する。アリは家ではついに夫人に許してもらうが、クライン夫人が夫を探してオフィスに現れると、職場でのアリの問題解決能力が試される...。そのころ、ジョニーは評判の悪いネットワーク幹部からジェイミー・リンを守ろうとする。

ヴィンスの家が盗難に遭う。ヴィンスとタートルはセキュリティを雇わず、自分たちで武器を調達することに決めるが...。ジョニーはジェイミー・リンの件で怒らせたネットワーク幹部に許しを請うため非常手段に出る。一方、新しい職場で働き始めたエリック。初日から、ボブ・サゲットとのクライアント契約をめぐり、マネージャーの一人と角を突き合わせる。

エリックはスローンと会うことにするが、デートの最中にアシュリーから電話をもらうと、エリックはスローンとの関係を考え直す。アリのオフィスでは、アンドリューが家を追い出されて再起不能に陥ったため、一大取引が危険にさらされる。一方、自分たちの身の安全を案じたヴィンスと仲間たちはプロのセキュリティを雇うことにする。

盗難事件の後、男たちはセキュリティを強化する。アリはアダム・デイビスからザック・エフロンを引き抜き、怒ったデイビスはロイドをアリから引き抜こうとする。そのころ、ジョニーはヴィンスのストーカー容疑者に関する情報を得て追跡。アシュリーは謎の多いエリックにますます疑いを持つ。

「メルローズ・プレイス2009」のオファーを受けたジョニー。「ファイブ・タウン」の契約を解除できるかどうか尋ねるためロイドに連絡を取るが...。ロイドが仕事のオファーを受けたことに激怒するアリは、ロイドに宣戦布告する。一方、エリックの忠誠を疑うアシュリーは彼のEメールを読んでもいいかエリックに尋ねる。そしてタートルは三角関係に悩む。

ジョニーから、彼が最近寝た女性に関するよからぬニュースを受け取ったエリック。彼もその女性と寝たことがあるため、医者へ行って性病の検査を受ける。アリはテレンスから彼のエージェンシーを買わないかという意外なオファーをもらい、テレンスの身上調査に乗り出す。そのころ、タートルは撮影のためニュージーランドへ旅立つジェイミー・リンとの遠距離恋愛に備えるが...

シーズン6フィナーレ。エリックは特別ランチでスローンを驚かせる。タートルはジェイミー・リンに意思表示するため思い切った行動に出る。ジョニーは「メルローズ・プレイス2009」の再オーディションのチャンスを断る。そしてマット・デイモンはヴィンスにデイモンが支持するチャリティーへの寄付を強要する。