ジョン・タトゥーロの監督・脚本・主演、そして（かの）ウディ・アレンを相棒役にした2014年のラブコメディ映画。
今にも潰れそうなブルックリンの書店主（ウディ・アレン）が、花屋を営む友人（ジョン・タトゥーロ）をジゴロに仕立て、男娼ビジネスを始めたところ、裕福な有閑マダムはたちまちメロメロに……というわけで、タイトル通り「NYのなんちゃってジゴロ」をめぐるドタバタが展開するわけだけど……「ジゴロ」って言えば聞こえはいいかもしれないが、実際のところは「男の売春」なわけであり、その仕掛け人が（かの）ウディ・アレンだという趣向を見て、モヤモヤしない映画ファンはそう多くないような……？
そもそも「ジゴロ」が相手にするマダムが、シャロン・ストーン演ずる女医とか、ヴァネッサ・パラディ（懐い！）扮する未亡人とか……美人すぎやしないか？
……といった具合で、リアリティは欠片もなく、ご都合主義的な話運びも含めて、引っかかるところがあまりない本作。ユダヤ人コミュニティの偏狭さが（薬味的に）描かれたりもするのだけれど、ウディの監督作ほど気が利いているわけでもない。
まあ、でも……テン年代は「このような企画でも成立したのだ」という記録としては、それなりに貴重なのかもしれない。90分でオチをつけてくれる潔さは、良し！
