前作のトイ・ストーリー3で堂々の完結と思いきや、まさかの続編。
本作はウッディが、ボーとの再会、新たなおもちゃ達との出会いなど、様々な経験を経ていく中で「おもちゃにとっての本当の幸せとは何なのか、自分にとっての幸せは何なのか」というテーマについて自問自答しながら答えを見つけていく、いわばウッディの答え探しのような旅をメインにストーリー構成をしている。
持ち主の元で暮らすことこそが幸せだと思うウッディに対し、外の世界で自由に暮らすことが幸せだと語るボー。2人の考えが対照的で印象深く、この2人の考えこそが本作の一大テーマを表しているのではないだろうか。
グラフィック技術は前作よりも更に向上し、特に陶器人形であるボーのツヤツヤした質感や、セカンドチャンス・アンティークでのシャンデリアの照明はもはや実写と見間違うほどである。
感動要素は前作に比べて若干薄かった感が否めないが、全体的に見て最終作に相応しい出来だったと思う。これが本当の最終作になるかどうかは未だ不明ではあるが、ウッディのストーリーは今作にて幕を閉じたのではないだろうか。長い間ありがとうウッディ。
