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前編/原湊(藤原丈一郎)は、親に言われるがままお見合いをすることにー。だが実は、湊は辰之助の元カノ・津田結子(吉谷彩子)にひそかに恋をし続けて240日--。しかし、結子はいまだに辰之助のことを思っており、湊は片思い中。それでも湊の結子への思いは強く真っ直ぐで…。湊は、お見合い相手の山本薫子(香音)に好かれないために必殺技も繰り出して奮闘するが、そこは天性のモテ男・湊。薫子の予想外の反応に困惑することに。さらに、薫子からまさかの提案まで受けて…!はたして、湊のお見合いはどうなってしまうのか!?
後編/お見合い相手・山本薫子(香音)に好かれまいと奮闘していた原湊(藤原丈一郎)が、薫子から想定外の反応を受けて困惑する中、なんとお見合い現場に、湊の超強気な姉・原香(桜井日奈子)が乱入!あることをきっかけに、歯に衣着せぬ物言いで湊を責め始め…薫子の前で姉弟ゲンカが勃発!?さらに、誰もが想定していなかった衝撃の事態も発生して、お見合いは思わぬ展開に…!さらに、大騒動となったお見合いの後に結子と再会した湊は、あることを心に決める。結子に恋し続けて240日--湊と結子の恋の行方とは!?