Dating Game～口説いてもいいですか、ボス⁉～のドラマ情報・感想・評価・動画配信

自分の魅力に気づいていない控えめなITオタクのヒルは、自身の夢でもあったゲームデザイナーとして夢のキャリアをスタートさせようとしていた。その会社こそが、彼の理想の恋人像であったYukaがヒロインである恋愛シミュレーションゲーム「Yuka! Love Me Please」の開発元であった。 しかし、彼の初日は、厳格で手強い日本人社長、ジュンジの登場と、「Yuka! Love Me Please」のサービスを終了するという衝撃的なニュースによって劇的な展開を迎えることとなった。さらに追い打ちをかけるように、ヒルはYukaとのお別れイベントを自ら企画することを余儀なくされる。理想的なスタートに対する容赦ない一撃だった。

ヒルは、「Yuka! Love Me Please」を存続させるため、男性キャラの新作恋愛シミュレーションゲームのプロジェクトに参加することを決意する。彼の最初のミッションは、新作ゲームの完璧なモデルを見つけること。しかし、その候補者はことごとく手ごわい社長、ジュンジに却下され、モデル探しは難航する。 それでも諦めずに、ヒルはベイと手を組み、ついにジュンジのお眼鏡にかなうモデルを探し出す。 一方、ジュンジは有名アーティストのホジュンから思いがけないオファーを受けるが、彼は「ある特典」と引き換えに、自らモデルを務めることを申し出たのだった。ミッション中、ヒルはホジュンがジュンジを陥れようと企んでいることに気づくが、最適なモデルを諦めてでも、厳格な上司を救うべきかという決断を迫られる。 果たして、ヒルはホジュンの魔の手からジュンジを守ることができるのか？

ヒルは新作の恋愛シミュレーションのプロジェクトのモデルのデータを集めることに。「最初のミッション」は、社長のジュンジを口説き、SNSを使わない、LINEのIDを部下に教えたこともないジュンジに友達追加してもらわなければならなかった。 このハードなミッションにヒルは大きな不安を抱くが、Yukaの励ましとアドバイスを受け、ボスを魅了するために、ヒルはジュンジをまだ見ぬ絶品料理の店に連れて行くことに。 はじめて2人で訪れたレストランは、ジュンジの親友・パットがオーナーシェフを務める有名なレストランだということが判明。 しかし2人で一緒に過ごすうちに、今までジュンジが見たことのないヒルの意外な一面が明らかになり、典型的な「上司と部下」の関係を超えた思いがけない感情が芽生えはじめようとしていたのだった。

ヒルは新たなミッションに直面していた。それはボスと恋人のように手をつなぐこと！ しかし、チャットアプリのアカウントを聞くのさえ一苦労だった彼にとって、手をつなぐなんて一体どうすれば…！？Yukaのデザインを手がけた才能あふれる可愛らしい2Dアーティスト、イーンスの登場によって、Hillの鼓動は高鳴るばかり。噂では、イーンスはYukaの実在のモデルだと言われていて、ヒルは彼女がジュンジの親戚であることにすぐに気づいたのだった！ 一方、ベイはジュンジの親友であり有名店のシェフでもあるパットを誘惑するよう命じられる。ベイの軽薄な行動を見抜いたパットは冷たく突き放すが、ベイはあらゆる手を尽くして彼の心を掴もうとするが、パットはなかなかなびかない。 その後、イーンスはヒルとジュンジを新キャラクター、Mikeのモデルとして自宅のスタジオへ連れていくことに。そこでヒルは、寡黙な社長・ジュンジのこれまで決して明かされることがなかった長年封印された幼少期の秘密を知ることになる。

ヒルの「ジュンジと手をつなぐ」というミッションが未だ果たされない中、ベイが衝撃の事実を明かす。なんとイーンスこそが「Yuka! Love Me Please」のモデルだったのだ！ これにヒルは大喜び。 一方、イーンスはクールぶる従兄・ジュンジの嫉妬心を煽るため、ヒルに接近しようと企む。しかし、ジュンジは、ヒルとイーンスの2人が親密になりかけた瞬間を邪魔するために、新入社員歓迎パーティーの豪華な衣装を選ぶと言い訳をして、ヒルを連れ出したのだった。 片やベイは思わぬ挫折を味わっていた。突然キスしようとしたことが原因でパットが一切の連絡を断ってしまったのだ。ベイは信頼を取り戻そうと奮闘し、イーンスもその手助けをしていた。そして迎えた新入社員歓迎パーティーの当日、ヒルはミッションを遂行することを決意し、ベイは誠意を示すためにシェフのアシスタントとして働くことに。イーンスの思惑が功を奏し、ジュンジはついにヒルに対する優しい気持ちを打ち明けざるを得なくなり、そしてヒルもまた、ジュンジに対してドキドキする気持ちを抑えきれなくなっていた。

ヒルは何とか第2のミッションをクリアするも、最後の試練「ボスに交際を申し込む」に直面する。プレーワとの過去の辛い思い出が原因で、例えヒルの心がジュンジに傾き始めていたとしても、中々告白するに至らない。一方、ベイの「パットとデートする」というミッションは順調に進み、パットはベイを友達として受け入れるようになる。しかし、すべてが順風満帆というわけではなく、パットの母親と姉が2人の関係に反対してきたのである。Yukaの励ましを受けて、ヒルは自分のミッションに立ち向かう決意を固め、ジュンジの為にロマンチックなルーフトップバーでのディナーを準備する。しかし、彼のトラウマと疲労が計画を台無しにしそうになるが、ロマンチックな努力は実を結ぶのか――。

ヒルは遂にジュンジへ想いを伝えることが出来たが、「上司と部下」の関係は変わらずのまま。それでもジュンジの鼓動は急上昇し全てのミッションが成功する。これらのミッションを通じて、ヒルはジュンジへの想いが日に日に強くなっていることに気づき、Yukaに対して罪悪感を抱えながらも、それとなくYukaに気持ちを打ち明ける。 一方ベイは、パットの家族の信頼を勝ち取り、誕生日をサプライズで祝うことができ、パットとの関係を着実に進めていた。 そんなある日、ヒルに大きな障害が発生する。ジュンジと複雑な過去を持つ敏腕プログラマーのアートがプロジェクトに参加することに。ジュンジとアートが気になってしょうがないヒルはパットに心境を吐露。さらにパットがうっかり爆弾発言をしてしまい、事態が大きく動いていく。

ジュンジへの想いに気づいたヒルは、 アートが過去のリベンジでジュンジにアプローチしていることに気づき、ボスに振り向いてもらうために堂々とアートに勝負を挑んでいた。 ちょうどその頃、新プロジェクトのメンバーは、スポンサーの意向で、ゲーム内にリゾートを舞台とした企画を組み込む為チャンタンブリーのリゾートへ。ジュンジをかけた戦いが佳境を迎える中、一歩先にジュンジへ想いを告げるアートと、自分の気持ちに気づきながらも、うまく気持ちを伝えられずに悩むヒル。３人の関係はいったいどんな結末を迎えるのか――。 一方で、あの一夜の出来事以来、パットが少しずつ距離を置くような態度を見せ始め、ベイは困惑していた。自分の気持ちが真剣であると誠意を込めて伝えるベイの真摯な想いに対して、パットが出した答えとは――。