ドンは妻のメーガンとクリスマス休暇でハワイにいた。夜ベッドを抜けだして、ホテルのバーに行くと、休暇中の若い米軍兵と知り合いになる。結婚式を翌朝に控えた彼のために、ドンは花嫁の介添人を務めることになる。CGC社で働くペギーは、コスのヘッドホンのために作成したコピーが、ベトナム戦争での米兵の残虐行為を連想させる危険性があると指摘され、対応を迫られる。SCDP社のロジャーは、秘書から母の他界を報告される。
広告代理店スターリング･クーパーのクリエイティブ･ディレクター、ドン･ドレイパーは、仕事では大口の顧客であるタバコ会社との関係維持に奮闘する一方、問題の多い私生活の維持にも頭を悩ませる。
バレンタインデー、スターリング･クーパー社に新しいオフィス用品が到着する中、 女性たちの確執が始まる。
ボルティモアに出張したドンとサルバトーレ。その夜、宿泊先のホテルで火災が起こり、サルバトーレの部屋を覗いたドンは、半裸でボーイと一緒にいる彼を目撃する。その頃会社では、営業責任者がクビにな…
>>続きを読む1969年1月、いまだに無期限の長期休暇が解けないドンは、ロサンゼルスを訪問し、メーガンとの結婚生活の維持に務める一方、LAオフィスに務めるピートと再会。不動産エージェントを務めるボニーと…
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