1912年フランス・パリ、セーヌ左岸14区のモンパルナス。芸術の盛んなこの街でオーストリア人（ドイツ人ではない）のジュール（オスカー・ウェルナー）とフランス人のジム（アンリ・セール）は芸術の話で意気投合し、親友となる。文学という共通の趣味を持つ2人の若者は互いに夢を語り合い、有意義な生活を送っていた。パリで開かれた幻燈会、2人は女性の彫刻の美しさにしばし見惚れる。アドリア海の島の女性の美しい彫像にすぐさま心奪われた2人は、イタリアの突端に旅行するほど理想の女性の姿に惹かれ合った。2人の理想の女性はまったく同じ顔をした女性である。帰国後、友人の誘いで3人の女性と出会うことになった2人は、その中にいたフランス人女性カトリーヌ（ジャンヌ・モロー）の美しさに心奪われる。父はブルゴーニュ地方の名家の生まれで、母は英国人のハーフである彼女は自由奔放な女で、3人はすぐに意気投合し親友同士になる。カトリーヌの鼻の下にサインペンでヒゲを描き、タバコをふかす女の悪ふざけ。男装した姿で3人が鉄橋の上で競争をする場面はフランス映画屈指の名場面に違いない。男2人と女1人の「永遠の三角関係」の幕が開くが、皮肉にも第一次世界大戦が彼らの関係性を引き裂いてゆく。
ヌーヴェルヴァーグの中で例外的に原作小説を元にした今作は、美術品コレクターだったアンリ＝ピエール・ロシェが70代になって発表した生涯2本の小説のうちの1本『Jules et Jim』を元に映画化された。パブロ・ピカソやフランシス・ピカビア、コンスタンティン・ブランクーシ、マルセル・デュシャンらと交友を持ったロシェは20世紀のフランス美術の重要人物として知られながら、70代になり足腰が弱り、過去を振り返りながら書いた恋愛小説が今作だった。トリュフォーは今作のカトリーヌの強い女性像に見せられ、『大人は判ってくれない』に端役で登場したジャンヌ・モローにそれ以前から声をかけ、今作の映画化に漕ぎ着けた。フランス人同士の恋ではなく、フランス人とオーストリア人、英仏のハーフの恋（オマケにもう1人はイタリア人）という50年代にしては風変わりな恋物語、社会のモラルよりも個人の規範に揺れる登場人物たちの心の動きは、多くの女性ファンの共感を生む。ゼロからの再出発という言葉を愛するヒロインの自由奔放で身勝手な愛と次々に変化する女心と情念。当時、絶頂期にあったジャンヌ・モローのファム・ファタールのような凛とした美しさ。女に関する自説を述べた後、それに抵抗するかのようにヒロインが突如セーヌ川に飛び込む序盤の名シーン、明日の19時に約束をしながら、女は美容院の予約で遅れジムとの約束をすっぽかす。
それから数年後、ジュールと結婚したカトリーヌとの再会の場面、娘のサビーヌがありながら、相変わらず自由奔放なカトリーヌの天性の悪女っぷり。『大人は判ってくれない』の大胆なストップ・モーションではなく、申し訳程度に計算されたストップ・モーションの地味な使用、ヘリコプターによる空撮やクレーン・ショット。ジルベルト（ヴァンナ・ウルビーノ）を愛したはずのジムの心に巣食う女の影。小説由来の物語でありながら、トリュフォーの演出は人間のモーションにフォーカスすることで映画ながらの見事なエモーションを紡いでいる。草原での男と女の追いかけっこ、自転車を漕ぐ3人の躍動感、性急に見える列車のジャンプ・カットなど多くの躍動するショットが3人の心理劇の間に挟まれ、小説原作の物語は映画としての独特なリズムを発揮する。戦争に勝った男と、カトリーヌを射止めた男とはいったいどちらが幸せなのか？彼女のうなじにキスする男の姿を二階のベランダから寂しげな表情で見つめるジュールの姿が目に焼き付いて離れない。60年代初頭には心底ラディカルで身勝手だったカトリーヌのヒロイン像は、21世紀の現代においてはようやく早過ぎた名作としての地位を得る。『大人は判ってくれない』のクランク・アップの5日後に急逝したアンリ＝ピエール・ロシェへのトリュフォーの深い思いは今作を経て、10年後の『恋のエチュード』で再び花開くことになる。
