失恋したばかりの生嶋静真は、大学の同級生たちとミックスバーで気晴らしをしていた。酔いに任せて隣に座っていたカメラマン・三兎湊に話しかけた静真。会話が盛り上がり、気がつけば二人はラブホテルへ…。 しかし翌朝、静真はまったく覚えておらず、その事に腹を立てた湊は、ミックスバーのメンバーたちと「静真を落とせるか？」という賭けを始める。 失恋で傷ついた静真の心を癒し、自分に惚れさせて、その後思い切り捨ててやると決めた湊は、賭けのために静真に会いに行く。

静真の大学まで、学生証を届けに来た湊。静真は、湊に朝のことを謝罪をする。 「寂しくなったり困った時はいつでも呼んで」と静真をからかいつつ、湊は自分の携帯番号を教えるが、その後、なかなか連絡が来ないことにやきもきする。 一方の静真も、湊に心を動かされていたことに気づきつつあった。 そんな折、ユカが静真のところへ毎年誕生日に一緒に行っていた遊園地のチケットを返しにきた。静真は、湊に電話をかけ、泊まりでの遊園地デートに誘う。 迎えたデート当日。幸せそうな笑顔に包まれた遊園地で、湊の表情だけがどこか曇っていて——？

ユカから返された遊園地のチケットで、静真と湊は初めてのデートへ向かう。しかし湊の表情は暗い。静真はそんな湊を楽しませようと全力でエスコートする。するとクールな印象だった湊が無邪気な笑顔を見せるようになり、静真はさらに心を奪われていく…。 その夜、二人はそのままホテルに宿泊することに。デートの思い出を振り返りながら和やかな時間を過ごしていた。 湊は、せっかくの泊まりだからと静真をベッドに誘う。湊を見つめた静真が口にしたのは——

静真を惚れさせる賭けをしている湊だが、静真の「大切にしたい」という純粋な優しさに触れ、本気で惹かれ始めていた。湊は、静真を傷つけたくないと葛藤し、賭けのことを謝ろうとするが、タイミングを逃し言い出せないまま別れてしまう。 そんな矢先、湊の忘れ物を届けにバー「Gambit」を訪れた静真は、湊が仲間と「俺なら絶対落とせる」と賭けの話をしているのを偶然聞いてしまう。

湊への想いを断ち切ろうと勉強に没頭する静真。謝ろうとする湊に、電話越しでも冷たい態度を取り続ける。湊は、雨に打たれて風邪をひき寝込んでいた。 静真は、バーでママから湊と出会った日のことを聞き、湊が最初から自分に対して特別な感情を持っていたことを知る。カバンから見つけたチョーカーを返すことを口実に、お見舞いに向かった。ところが、ドアを開けて出てきたのは知らない男性で…