エレナを失い、彼女のいない世界に慣れなければならないデイモン。ボニーはそんな彼が変な行動を取らないようにと見守っている。一方、ステファンは、ミスティック・フォールズをリリーたちから守ろうと躍起になる。だが、マットがステファンやキャロラインと手を組み“異端者たち”の横行を阻止しようとした時、思いがけない出来事が起こり、一人が危機に陥る。

衝動的に行った自分の決断が、ステファンとリリーの間で交わされた取引に影響を与えるかもしれないことを知ったデイモン。母親との関係を、これ以上手に負えなくなる前に修復するしか彼に残された道はない。だがそれを見越していたリリーは、デイモンが最もダメージを受ける計画を実行する。そんな中、キャロラインはステファンの過去について驚くべき事実を知る。

リリーの用意周到な計画が実行され、デイモンは、彼女の弱点になり得るものを探しにボニーとアラリックを連れ旅に出る。一方“異端者たち”の人質となっているキャロラインは、ヴァレリーの驚くべき過去を知る。そんな中、ステファンは、自分の記憶になかった過去の出来事をリリーから聞き、アラリックは隠していた秘密をボニーに明かし、助けを求めていた。

デイモンがリリーより一枚上手を行ったと思った矢先、事態が急変し、彼は "プランB"への移行を余儀なくされる。その影響でデイモンはメアリー・ルイーズとノーラから余計な注目を浴び、ステファンとキャロラインは、彼女たちの注意をそらすためにウィットモア・カレッジの舞踏会に出席する。そんな中、エンゾは、何かを企んでいるヴァレリーの秘密を探ろうとする。

自分が悪い方向にしか進んでいないことに気づき、デイモンはエレナのためにも正しい道へ向かう決意をする。一方、キャロラインに促されヴァレリーと直面したステファンは、彼女の過去を知り混乱する。そんな中、暴力的な脅威から身を守ろうとするエンゾとボニーの関係はどこかギクシャクし、ボニーは “不死鳥の石”に関する重要な情報を得てアラリックを問い詰める。

かつての恋人ジュリアンと再会したリリー。彼女は、ジュリアンをデイモンとステファンに紹介するため、また異端者たちとミスティック・フォールズの住民を和解させるために晩餐会を開く。だがデイモンたちは、ジュリアンにどう接するかで意見が食い違い、結論を出せずにいた。そんな中、衝撃的な新事実を知ったアラリックは、打ちひしがれ、極限状態に追い込まれる。

ジュリアンのやり方についてリリーと話し合うため、幼少時代の痛ましい記憶を彼女に突きつけるステファンとデイモン。だが、リリーが160年間も隠していた秘密を明かすと、二人は、自分たちが知っていたサルバトーレ家のことすべてを疑い始める。一方、リリーに認められたいエンゾはジュリアンと対決するが、事態は予期せぬ方向に展開し、一筋縄ではいかなくなる。

ジュリアンとリリーがメアリー・ルイーズとノーラの記念日を祝うパーティーを開く。一方、ステファンとデイモンは、ジュリアンが仕掛けた新たな脅威を取り除くため、危険な計画を実行しようとしていた。そんな中、ヴァレリーが重大な秘密を明かし、キャロラインは、新たな現実と向き合うことになるーーたとえそれがステファンとの関係を壊すことになろうとも。

デイモンとステファンは、ジュリアンを捜すうち、ミスティック・フォールズ近くの小さな町にたどり着く。一方、キャロラインは、妊婦のヴァンパイアとして日々奮闘しているが、アラリックは、彼女が想像以上に妊娠の影響を受けていることに気づく。そんな中、デイモンと意見が食い違ったためステファンが独断で行動し、二人の人生を変えるほどの負の連鎖が引き起こる。

デイモンが目を覚ますと、彼は不死鳥の石の中に閉じ込められていた。それは、リリーを殺された恨みを晴らそうとするジュリアンの仕業だった。デイモンは、脱出するためには自分が一番恐れていたことに向き合わなければならない。そして、外ではボニーが彼を救出しようと奔走する。不死鳥の石の中で一定の時間が経つと、デイモンの運命が一生変わってしまうからだ。

ステファンは、不死鳥の石の影響が及んでいるデイモンを助けようとするが、実は自分自身も石の影響で苦境に立たされていた。一方、マットとボニーは、ジュリアンたちがミスティック・フォールズを乗っ取ったことによる余波に対処しようとする。そんな中、アラリックの子供たちの将来設計を含むさまざまなことが発覚し、それを知ったキャロラインが動揺してしまう。

デイモンは、不死鳥の石に閉じ込められたことが原因で、普段なら考えられないような行動をとってしまう。ステファンはデイモンを救いたい一心で、暴走をやめるよう彼への説得を試みる。だがそこで明らかになったのは、デイモンがこの状態に至った衝撃的な理由だった。一方キャロラインは、妊娠で変化していく自分の体についてヴァレリーに助けを求める。

妊娠の副作用でキャロラインの命が脅かされ、ステファンとヴァレリーは彼女とお腹の子を救うために究極の手段を取る。一方、デイモンの秘密を知ったエンゾは、彼を脅してレイナの行方を探らせる。だが、デイモンは自分の軽率な行動で、愛する人たちを危険にさらしてしまう。デイモンは一念発起して、手遅れになる前に事態を収拾しようと全力を尽くす。

ステファンはヴァンパイア・ハンターのレイナをおびき出すため、ニューオリンズにある隠れ家へと向かう。すると彼はそこでクラウス・マイケルソンと対面する。一方エンゾは、レイナの魔の手からステファンを守る計画をデイモンとボニーに持ちかける。そしてアラリックも旅立つことになった今、キャロラインはミスティック・フォールズに住み続けるか悩み始める。

レイナから身を隠せる魔法の薬草を探すステファンとヴァレリー。一方、デイモンは独自の計画で彼女を倒そうとしていたが、レイナについての驚くような事実をボニーが知り、計画は急いで取りやめることになる。そんな中、ステファンはキャロラインと二人の将来について考え、マットはミスティック・フォールズのヴァンパイアたちと真っ向勝負する覚悟を決めていた。

弟との関係を修復しようとしたデイモンは、魔術でステファンの傷跡を自分の体に移そうとするが、それにより予期せぬ結果をもたらす可能性があることが発覚する。運命の時が迫る中、レイナはステファンに詰め寄り、ヴァレリーはデイモンを必死に説得しようとする。一方、ある濡れ衣を着せられ身の潔白を証明しようとするエンゾは、ノーラとの口論で新事実を知り動揺する。

デイモンが重大な決断を下したあとで目覚めたステファンは、自分が生きるか死ぬかの状況に陥っていることに気づく。時が刻々と迫る中、彼は本能だけを頼りに生き延びなければならない。一方デイモンは、意外な情報を頼りにステファンを捜索する。そして、新たな脅威の浮上を知ったレイナは、誰よりも先にステファンの居場所を突き止めようと、独自の計画を実行する。

逃走中のヴァンパイアであるアンブローズという人物を捜し出すため、デイモンはアラリックとともにメンフィスへ向かう。アンブローズは、ステファンを無事に取り戻すための鍵を握っている可能性があるからだ。一方ボニーは、ヴァージニアという若い女性に出会い、貴重な情報を得る。そんな中、レイナから驚愕の事実を聞いたエンゾは、ある思い切った行動に出る。

エンゾが、ボニーを助けようと思ってしたことが、彼女の命を脅かすことになってしまう。だが、レイナならボニーを救えるかもしれないということが判明する。刻一刻と時間が迫る中、エンゾとボニーは不本意ながらもデイモンと組む。一方ステファンは、ダラスへ向かいアラリックと対面する。そしてエンゾは、ボニーの行方を追う“アーモリー”の真の動機を知ることになる。

ボニーの命が危険に陥り、デイモンとエンゾは彼女を救おうと奮闘する。一方、ステファンもボニーを救うためにマットと手を組むが、そこで自分に対するマットの怒りについてある事実を知る。また、キャロラインは、アラリックと共に親友を助けようとするが、超自然的な生活を懐かしむ自分に気づく。そんな中、デイモンはボニーとの関係を永久的に変えるような決断を下す。

デイモンは、ボニーを救うために大きな危険を冒すが、その行動によって事態が思わぬ方向に展開してしまい、見兼ねた仲間たちは、ボニーを助けようと一丸になる。一方、新たな脅威がキャロラインの生命を危険にさらし、ステファンが早まった決断を下したため、二人はある事実に向き合うことになる。そんな中、マットは親友を救うために独自の計画を実行する。

デイモンとエンゾとキャロラインは、窮地に陥るボニーを助けようと奮闘するが、打つ手は限られ、思い切った行動が必要だと気づく。ステファンは、彼女を助ける意外な方法についてキャロラインに告げる。エンゾは、ボニーのためにある計画を実行するが、事態は思わぬ方向に展開する。そんな中、親友を救おうとするデイモンは、究極の選択を迫られる。