シルヴィア(ローズ・バーン)とウィル(セス・ローゲン)は、ライフステージの変化から疎遠になっていたかつての大親友。ウィルの離婚をきっかけに再会した2人は、最初はぎこちない空気が流れるがすぐに昔のように打ち解け、再び友情を育もうとする。クラブに行って酒を飲んで…と楽しかったあの頃のように過ごしてみるが、シルヴィアは3人の子を持つ主婦、ウィルはシングルに戻りバーの経営をしながら気ままに生きる自由人――昔のようにはいかない。さらにそんな2人を襲うのは、次から次へと出てくる中年ならではの悩みや葛藤…。 2人は素直に気持ちをぶつけ合って励まし合い、<プラトニックな男女の友情>で立ち向かう! Apple TV+にて8月6日(水)より配信開始!
ウィルがジェナと婚約した今、シルヴィアとウィルは新しい形の友情へと舵を切る。
ジェナと仲良くなりたいシルヴィアとチャーリーは、彼女とウィルをディナーに招く。
シルヴィアとウィルの大学時代の友人がバチェラーパーティーのためにロサンゼルスにやってくる。シルヴィアは、ウィルに婚約者との関係に、けじめをつけるよう働きかける。
ウィルはシルヴィアに企業相手に仕事するよう助言する。サンディエゴでは、ウィルとジェナの計画は予想外の展開を迎える。
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