シーズン5第1話。「メデジン」の失敗後、ヴィンスはタートルとメキシコのパラダイスに身を隠す。そんな中、プロデューサーのカール・エルツがヒット間違いなしの作品への出演の話を持ってくる。エリックとアリはLAへ戻るようヴィンスを説得する。

ヴィンスは以前デートしたジャスティン・チャップマンにパーティに誘われるが、彼女の友人に押し付けられたと知ると、キャリアだけでなく色々な面ですっかり自信を失ってしまう。エリックはインディー映画の脚本家2人に彼らのエージェントになりたいと提案するが、彼らの映画にヴィンスを出演させることもできず、アリからも何の手助けも得られない。

破産寸前のヴィンスは、ショーナと会計士のアドバイスを受け、ある16歳の少女の誕生日パーティに顔を出すことに同意する。新しいフェラーリを贈ってもらってご機嫌のアリは、「ワイルド・スピード」顔負けのストリートレースの後、アダム・デイビスに挑戦状をたたきつける。

アリは、エリックが持ってきた脚本を読み、ヴィンスを主役にした大作にできる可能性があると見て、興味を持つ。ところが、入札合戦になりそうだと見た脚本家たちは値段を釣り上げる。一方、ジョニーは「ザ・ビュー」出演に張り切るが、恥をかく結果となる。

ヴィンスが頭の整理をし、キャリアに関わる一大決断をするのを助けるため、ジョニーは一行にジョシュアツリー国立公園への心の目を開く旅を提案する。無理やり連れて行かされたアリの頼みで、ロイドは仕方なくアリの留守宅の世話をし、アリが旅行を無事終えるのを助ける。

アリは、ヴィンスに役を与えるために、アラン・グレイと賭けゴルフをする。一方、ヴィンスの昔の友人ドムがテレビでも流れたカーチェイスのあげく逮捕され、ヴィンスに保釈を頼むが、保釈金を払う余裕があるのはエリックだけだった。仕事が欲しくてたまらないタートルは、ジョニーのパーソナルアシスタントになることにするが...

ヴィンスはある美人スーパーモデルと一緒にドルチェ＆ガッバーナの写真撮影の仕事を得、ファッション業界を垣間見ることになる。グレイの葬式で、アリは哀悼の意を表するとともに、ヴィンスの映画出演を何とか取り付けようとする。

ハワイからLAに戻る飛行機で、ファーストクラスでしかもジェイミー・リン・シグラーの隣というラッキーな席を獲得したタートル。いかに彼女といちゃついたかを話すが、誰も信じない。一方ジョッシュ・ワインスタインはアリが他のことに気を取られているスキにヴィンスを獲得しようとする。

「スモーク・ジャンパー」の撮影現場で、ヴィンスは初日の緊張と共演者ジェイソン・パトリックの威嚇的な態度と格闘する。アリは旧友で先輩でもあるアンドリュー・クラインとランチを取る。アンドリューはアリに経済的な助けを求め...

エリックの新しいクライアント、チャーリーはパイロット番組の脚本を選ぶが、スタジオはエリックの大敵セス・グリーンに役を渡すつもりらしい。ヴィンスはだんだん減っていくセリフに苛立ち、「スモーク・ジャンパー」の監督ヴァーナーに詰め寄るが、監督はヴィンスに悪い癖を直せと言う。一方、アリとロイドはアンドリューにイメチェンを施す。

「スモーク・ジャンパー」の大事なシーンの撮影中、ヴァーナーにダメ出しをされ続けたヴィンスはついに爆発する。アリは2人をなだめるためデイナ・ゴードンに助けを求める。一方タートルは予期せぬ電話をもらい、密会に出かける。

シーズン5フィナーレ。凱旋とは言い難い形の帰郷ではあるが、男たちはそれでもニューヨークでパーティに興じる。ヴィンスのママからヒントをもらったエリックは、ガス・ヴァン・サントと接触し、ヴィンスを映画に起用してくれるよう説得を試みる。一方、ヴィンスは高校時代の彼女と再会する。