広告業界誌からインタビュ−を受けたドン。その記事は社内で不評を買う。記事の中で名前を出してもらえなかったクライアントから不満も出て、バートラムはドンに、もっと良い印象を与えるよう別の取材を受けろと要求。ロジャーはドンに、妻ジェーンの友人ベサニーを紹介。ヘンリーの母は、ベティの子供たちに対する仕打ちにあきれ、ベティへの反感を深める。未だに自分の家に住んでいるベティとヘンリーに不満をもつドンは、家を早く出て行ってほしいと伝える。
広告代理店スターリング･クーパーのクリエイティブ･ディレクター、ドン･ドレイパーは、仕事では大口の顧客であるタバコ会社との関係維持に奮闘する一方、問題の多い私生活の維持にも頭を悩ませる。
バレンタインデー、スターリング･クーパー社に新しいオフィス用品が到着する中、 女性たちの確執が始まる。
ボルティモアに出張したドンとサルバトーレ。その夜、宿泊先のホテルで火災が起こり、サルバトーレの部屋を覗いたドンは、半裸でボーイと一緒にいる彼を目撃する。その頃会社では、営業責任者がクビにな…
>>続きを読むドンは妻のメーガンとクリスマス休暇でハワイにいた。夜ベッドを抜けだして、ホテルのバーに行くと、休暇中の若い米軍兵と知り合いになる。結婚式を翌朝に控えた彼のために、ドンは花嫁の介添人を務める…
>>続きを読む1969年1月、いまだに無期限の長期休暇が解けないドンは、ロサンゼルスを訪問し、メーガンとの結婚生活の維持に務める一方、LAオフィスに務めるピートと再会。不動産エージェントを務めるボニーと…
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