1966年のメモリアルデー（戦没将兵追悼記念日）の週末、ドンは子供たち3人とドンの新しい妻メーガンの5人で休日を過ごしていた。メーガンは、40歳になるドンのサプライズ・パーティーを企画。自宅に集まった大勢のゲストの前で、フランス語で歌いながらセクシーなダンスを披露する。一方、赤ん坊を生んだジョーンは、職場復帰を考えていた。しかし、母からスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスが求人を募集していると聞き、職場復帰に不安を感じたジョーンは赤ん坊をつれて、会社を訪れる。
広告代理店スターリング･クーパーのクリエイティブ･ディレクター、ドン･ドレイパーは、仕事では大口の顧客であるタバコ会社との関係維持に奮闘する一方、問題の多い私生活の維持にも頭を悩ませる。
バレンタインデー、スターリング･クーパー社に新しいオフィス用品が到着する中、 女性たちの確執が始まる。
ボルティモアに出張したドンとサルバトーレ。その夜、宿泊先のホテルで火災が起こり、サルバトーレの部屋を覗いたドンは、半裸でボーイと一緒にいる彼を目撃する。その頃会社では、営業責任者がクビにな…
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