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1989年の夏。後に米国大統領となる青年バラク・オバマは、先輩弁護士のミシェルと初デートに出かけ、シカゴで最も治安が悪いとされるサウスサイドで一日過ごす。
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妻と子供たちが留守の間、久しぶりに"me time(一人の時間)"を手にしたある主夫。かつての親友と再会した彼は、人生を狂わせるほどハチャメチャな週末を過ごします。